Es el único escritor en tener cuatro producciones presentándose al mismo tiempo en Broadway y sus obras han sido producidas en docenas de idiomas.

Su trabajo le hizo ganar dos nominaciones a los Premios Emmy y el aprecio de Phil Silvers, quien lo contrató para escribir en su epónimo sitcom en 1959.

Seis semanas antes de su clausura, su segunda producción, el musical Little Me, atrajo reseñas mezcladas.

En general, obtuvo setenta nominaciones al Tony y ganó tres.

Simon también escribió guiones para más de veinte películas, eso incluye adaptaciones de sus propias obras así como trabajo original, incluyendo The Out-of-Towners, Murder by Death y The Goodbye Girl.