[1]​ Hildebrandt nació en Bunzlau, Baja Silesia, República de Weimar (ahora Bolesławiec, Polonia), donde asistió a la escuela.

En la Segunda Guerra Mundial se convirtió en un Flakhelfer (ayudante de artillería antiaérea) de la Luftwaffe, pero fue reclutado para el ejército alemán después de cuatro meses como Flakhelfer.

En junio de 2007, un año después de las revelaciones de Günter Grass Waffen-SS, los documentos fueron hechos públicos lo que demostró que algunos intelectuales alemanes prominentes como Siegfried Lenz, Martin Walser y Dieter Hildebrandt habían sido miembros del Partido Nazi.

[2]​ Tanto Lenz y Hildebrandt dijeron que no tenían conocimiento de haber escrito una solicitud y sin darse cuenta de que se convirtieron en miembros del Partido Nazi en 1944.

[2]​[3]​ Historiadores como Norbert Frei y Götz Aly dijeron en ese contexto que algunos líderes del partido nazi locales podrían haber escrito las solicitudes masivas al partido sin el conocimiento de los supuestos solicitantes.