Su carrera como coreógrafo empezaría con el American Ballet Theatre en 1950 y el año siguiente realizó su primer trabajo en Broadway con la adaptación musical de Arthur Schwartz-Dorothy Fields A Tree Grows in Brooklyn.

Además Ross fue nominado a un premio Tony como mejor coreógrafo por su trabajo en Anyone Can Whistle.

En 1968, Ross trabajó junto a Barbra Streisand como coreógrafo y director de números musicales para el filme Funny Girl.

Al siguiente año, debutó como director con la versión musical del clásico Adiós, Mr.

Dos años después, se atrevió con el drama Paso decisivo, por el que ganó el premio al mejor director en los Globos de Oro y en Los Angeles Film Critics Association.