Desde entonces ha aparecido en varias películas y es conocido por papeles como Llewellyn Moss en No Country for Old Men, el Agente K joven en Hombres de negro III, el presidente George W. Bush en W., Dan White en Milk (por la cual recibió nominaciones al Óscar y SAG como mejor actor de reparto), en el Universo cinematográfico de Marvel como Thanos en Avengers: Age of Ultron (escenas poscreditos), Avengers: Infinity War y Avengers: Endgame, en la serie animada What If...?

Además, ha tenido papeles en películas como El hombre sin sombra, In the Valley of Elah, American Gangster, True Grit, Sin City: A Dame to Kill For, Hail, Caesar!

[1]​[2]​ Fue criado en un rancho en Templeton,[3]​ California, teniendo poco contacto con la carrera como actor de su padre.

[4]​ Sus padres se divorciaron cuando él tenía 16 años de edad.

En 1998, su padre se casó con su tercera esposa, la cantante y actriz Barbara Streisand.

[4]​ Por parte paterna es de ascendencia suizo-alemana, inglesa, escocesa e irlandesa, y por el lado materno es de ascendencia inglesa y escocesa.

Admitió haber robado automóviles para pagar por drogas, incluyendo heroína, una droga sobre la cual comentó que no le gustaba: "Es decir, nunca me enganché a eso y nunca me mató, lo que es algo bueno".

[10]​ Brolin insinuó que se alejó del cine durante años después del estreno de su segunda película, Thrashin' (1986), donde según él tuvo una actuación "horrenda".

[4]​ Otras dos series de las que formó parte fueron Winnetka Road (1994) y Mister Sterling (2003), ambas canceladas tras pocos episodios.

[4]​ También protagonizó la película ganadora del Óscar No Country for Old Men, de los hermanos Coen.