En 1995, Tim Robbins le ofreció su primera oportunidad en cine en Dead Man Walking, donde interpretó a un hombre al que asesina Matthew Poncellet (Sean Penn).

En 1999, saltó a la fama con Boys Don't Cry, en la que se mete en la piel de un joven homófobo.

La primera, Garden State, es una pequeña producción que resulta un canto a la vida tras la superación de experiencias traumáticas en un entorno degradado.

Finalizados estos rodajes, Saargard participó en Jarhead, del director Sam Mendes, junto a su amigo y hermano de su novia Jake Gyllenhaal.

En la película, ambientada en la Guerra del Golfo, interpreta a Troy, un delincuente que borra sus antecedentes para intentar iniciar una vida en el ejército.