Yardley no tiene ningún atractivo especial para él, pero continúa asistiendo debido a su novia, Ashleigh, una estudiante rica de Tucson.
Ashleigh viaja a Nueva York para entrevistar al cineasta Roland Pollard para el periódico universitario.
Gatsby se sorprende al ver que la actriz resulta ser la hermana menor de una novia anterior.
Intenta comunicarse con Ashleigh, pero se molesta al ver que Roland, su escritor Ted Davidoff y una de sus estrellas la mantienen ocupada.
Mientras tanto, Gatsby se encuentra nuevamente con Shannon por accidente cuando ambos toman un taxi en otra parte de la ciudad.
Ambos discuten su amor por Nueva York y coinciden en que es uno de los lugares más románticos en los días lluviosos.
Ella ha salido a tomar algo con el actor masculino principal de Pollard y le cuenta sobre Gatsby.
Al otro día, ambos hacen el paseo en carruaje por Central Park, donde Gatsby se da cuenta de que son incompatibles y decide quedarse en Nueva York, mientras Ashleigh vuelve a Yardley.