[34] Tuvo cuatro hijos: Magdalena, profesora de historia; Cecilia, médica pediatra; Juan Sebastián, ingeniero comercial; y Cristóbal, psicólogo.[49] Luego, en 1997 llegó a la Constructora Aconcagua con el empresario Andrés Navarro, con una inversión de US$ 21 millones.Intentó vender la empresa al Banco de Chile pero este no fue autorizado a concretar la compra.[76] La FECU en cuestión mostraba que las ganancias de la empresa habían aumentado un 33,9 % con respecto al año anterior.[101][102] Cabe resaltar que Piñera no se encontraba obligado por ley para delegar la administración de estas empresas.[88] En 1989, Piñera junto a su esposa Cecilia Morel, Danica Radic y Paula Délano crearon la Fundación Mujer Emprende.Su directorio está compuesto por Cristián Boza, María Teresa Chadwick, Hugo Montes, Cecilia Morel y Fabio Valdés.Piñera fue seleccionado como el «generalísimo» (jefe de campaña), por sus dotes personales y por haber sido un partidario del «No».[110] Sin embargo, no pudo desempeñarse cabalmente en el cargo, pues Büchi renunció sorpresivamente a su candidatura por una "contradicción vital" en mayo de 1989, y cuando decidió retomarla, en agosto del mismo año, lo hizo con Pablo Baraona como jefe de campaña.[108] Este «cambio de bando» le permitió tener un rol protagónico en la derecha sin haber militado en ella antes,[29] conformando la llamada «Patrulla Juvenil» junto a Andrés Allamand, Evelyn Matthei y Alberto Espina.Dada la nueva cercanía de Piñera con la derecha, Andrés Allamand le ofreció ser candidato a senador, pudiendo inscribirse al filo del plazo por la VIII Circunscripción (Santiago Oriente), como Independiente RN.[123] Raúl Celis, quien fue finalmente el candidato de RN en la zona, no hizo campaña, como protesta a la manera en que fue bajado su correligionario Piñera.Lavín le propuso realizar primarias para elegir al candidato único de la Alianza, cosa que Piñera rechazó.[133] Con el correr de los meses, Piñera logró crecer en su respaldo y quedó segundo en la elección presidencial del 11 de diciembre, por sobre Joaquín Lavín (25,41 % contra 23,23 %), y pasó a segunda vuelta, pues aunque Michelle Bachelet obtuvo la primera mayoría (45,96 %), no consiguió la mayoría absoluta necesaria para ser elegida en primera vuelta.[136] Antes de la segunda votación hubo controversia al saberse que Piñera había incluido datos falsos en su currículum público.[187] Las declaraciones habían generado rápidamente fuertes fricciones dentro de la Coalición por el Cambio, entre los sectores pinochetistas y los más lejanos a la figura del dictador,[188][189] por lo que Piñera se vio obligado a cambiar sus dichos, argumentando que «no es un pecado» haber trabajado en la dictadura militar de Pinochet.[194] Ese mismo día anunció la ratificación, durante su gobierno, de Juan Gabriel Valdés (PS) como agregado presidencial para la misión chilena en Haití.[202][203][204][205] La ceremonia estuvo marcada por un nuevo terremoto de 6,9 grados que tuvo lugar a la 11:39 (UTC-3) y sus sucesivas réplicas.En 2013 se realizó la Cumbre Celac-Unión Europea en Chile en donde hubo un cruce entre Evo Morales y Piñera sobre la reclamación marítima del gobierno boliviano.En marzo de 2018, apenas asumir y durante una entrevista con Deutsche Welle expresó «vamos a seguir recibiendo venezolanos en Chile, porque tenemos un deber de solidaridad y yo nunca olvido que cuando Chile perdió su democracia, Venezuela fue muy generosa con chilenos que buscaban nuevas oportunidades».[282] Durante una entrevista descartó una candidatura a un tercer mandato diciendo que «yo quiero ser un buen expresidente.[283] Además tuvo un repunte de popularidad en las encuestas[284] y el mismo Presidente Boric lo comenzó a llamar «un demócrata».[300][301] En ella Piñera daba instrucciones para que Evelyn Matthei, su correligionaria en aquel momento, fuera dejada en contradicción y como poco preparada en una entrevista televisiva, para acabar con sus aspiraciones presidenciales.[302] La aparición de la grabación fue interpretada por Andrés Allamand como una maniobra del Ejército para terminar con la derecha liberal, que crecía exitosamente en aquel momento.[32][304] Dentro del mismo caso un hijo suyo fue secuestrado por algunas horas, hecho ocurrido en 1993, y que Piñera reconoció en 2003.[313] Además la carta afirma que el cambio de nombre del territorio, bautizándolo como Tantauco, es una ofensa y una provocación a su pueblo.Asimismo, añadió que las mayores presiones para su rápida aprobación habían sido lideradas por el entonces Presidente Sebastián Piñera.Cuando llevaban unos 400 metros, la aeronave cayó a las aguas del lago Ranco en el sector de Ilihue.[339][340][341] José Cox cogió entonces el mando de su lancha, dirigiéndose al lugar del accidente para intentar ayudar.[351] Paralelamente se realizó un responso fúnebre en la capilla de bahía Coique, en Futrono, al cual asistió la viuda del exmandatario, Cecilia Morel.
Sebastián Piñera en 1965.
Además de dedicarse a la política, Piñera desarrolló una carrera como empresario.
