Fue el primero de ocho hermanos nacidos del matrimonio entre Herman Chadwick Valdés y Paulette Piñera Carvallo, esta última hermana del arzobispo de La Serena, Bernardino Piñera Carvallo, y del ingeniero y político democratacristiano Manuel José Piñera Carvallo.

[4]​ Entre sus hermanos están Andrés y María Teresa (esposa de José Antonio Viera-Gallo).

Apenas titulado, con poco más de 20 años, se casó con María Irene Larraín, apodada la «Manene», con quien tuvo cuatro hijos: Herman, María Irene, Francisco y Marcela.

[1]​ Su hijo Herman Chadwick Larraín fue un reconocido síndico de quiebras, que sin embargo en 2014 fue declarado culpable en el caso Caval.

En los años 1980, quebró uno de sus negocios financieros que tenía con su primo Sebastián Piñera.

En marzo de 2006, apenas acabado su gobierno, Lagos creó la Fundación Democracia y Desarrollo.

Sabag, Chadwick y Sergio Romero (RN) acudieron además a una supuesta «inconstitucionalidad» de la reforma.

En septiembre del mismo año, los académicos Eduardo Engel, Alexander Galetovich y Ronald Fischer lo acusaron directamente de haber estado negociando en condiciones poco transparentes.