En 1963,[26] tras tres años en que el equipo se mantuvo en la medianía de la tabla, finaliza en los últimos lugares, pasando a disputar por primera vez la Segunda División.En esa temporada la "celeste" logra llegar a su primera final de Copa Chile, cayendo ante Universidad Católica por la cuenta mínima.La participación fue mala, finalizando último del grupo con solo una unidad (empate ante Bolívar de local), y cinco derrotas entre las que se cuentan el 3-4 en Rancagua frente a Blooming y la mayor goleada encajada en torneos internacionales: un 5-1 a favor de Bolívar en La Paz.Algunos jugadores que brillaron en tal período fueron el arquero Cristian Trejos, Luis Droguett, Osvaldo Vargas, René Serrano, Gabriel Jeria, Juan Rogelio Núñez, Leonidas Burgos, Guido Coppa, Michel Atanasovici, Sergio Ahumada, Waldo Quiroz, Washington Guajardo y el joven goleador Aníbal González.Además, figuras de buen corte técnico, visten la celeste como: Hugo Brizuela, Claudio Borghi, Carlos Gustavo de Luca, Roque Alfaro y Norberto Retamal, que se suman a Joel Molina, Juvenal Olmos, Miguel Ardiman, Wilson Rojas, Guillermo Carreño, Francisco Ugarte, Malcom Moyano, Patricio Mardones, Danilo Chacón, Mauro Meléndez, etc.[43] En 1996[44] O'Higgins realiza una pésima campaña, a pesar de contar en su plantel, con jugadores como Gerardo Martino, Carlos Poblete, Ariel Cozzoni, Roque Burella, Fernando Calcaterra y Clarence Acuña.Núñez, en conjunto con Jaime González, que marcó 23 goles, conformaron una de las duplas más goleadoras en la historia del fútbol chileno.Ello, sumado a irregulares campañas en Primera B, hizo rápidamente que el club pasara, por sus peores años desde su fundación.En 2002[49] el equipo alcanza la liguilla final del campeonato, sin embargo pierde puntos claves y posterga su objetivo, de volver al fútbol grande.En 2003[50] O'Higgins hizo un buen torneo, pero perdió puntos importantes, en las últimas fechas del campeonato, lo cual impidió que se consiguiera el ascenso.Ante tal escenario el empresario Ricardo Abumohor, expresidente de la ANFP, compra y transforma al club en una sociedad anónima deportiva.Esto permitió solucionar los problemas económicos y realizar inmediatamente una buena campaña, bajo la mano del DT Gerardo Silva.En esta campaña destacaron Hugo Brizuela, Mario Nuñez, Baltazar Astorga, Luis Flores Abarca, Jonathan Novoa y los jugadores formados en casa Rodrigo Ramírez, Héctor Barra, Carlos Herrera, Diego Olate, Felipe Rojas, Luis Flores Manzor, Marcelo Lucero, Rony Pérez y Marco Rodríguez.En semifinales juega contra el Audax Italiano, quien lo elimina con un polémico arbitraje de Rubén Selman, que anuló dos goles a O'Higgins.En el Torneo Clausura 2011, O'Higgins presenta gran variedad de refuerzos para esta temporada, incorporando a Miguel Ángel González, Sebastián Pinto, Ezequiel Lazo y Nicolás Larrondo.En la primera ronda de la Copa Sudamericana, le toca jugar con el complicado y actual campeón paraguayo Cerro Porteño.Esta tragedia es el peor desastre que ha ocurrido en la historia del fútbol chileno y dentro de las más tristes a nivel mundial.Incluso equipos de otros países enviaron las condolencias al club e hinchas por el triste momento que pasó.Con caravanas en las carreteras, reciben a los jugadores en la ciudad y la Plaza Los Héroes, donde se festejó hasta largas horas de la noche.Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Bastián San Juan, Benjamín Vidal, Julio Alberto Barroso, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Francisco Pizarro, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Claudio Meneses, Osmán Huerta, Fernando Gutiérrez, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Alejandro López, Nicolás Vargas, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía.Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Albert Acevedo, Benjamín Vidal, Juan Manuel Cobo, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Gastón Lezcano, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Nicolás Vargas, Diego Chaves, Osmán Huerta, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Bastián San Juan, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía.El clásico "Huaso" del fútbol chileno corresponde al que disputa O`Higgins contra Rangers de Talca.Dicho presidente quedaba, en principio, destinado a ese puesto por los dos años que va a estar en la dirigencia, pero al cabo de un año —cuando se renueva la mitad de directorio— los 8 dirigentes que continúan, más los 8 nuevos o reelegidos, deciden si el actual presidente continúa en su cargo o se elige otro.El grupo Abumohor no sólo entregó al complejo en condiciones, sino que además lo proyectó para una etapa posterior de desarrollo.Desde ahí hasta acá hechos aislados y divisiones internas han marcado la historia de las fanaticadas rancagüinas.[110][111] La ley ha sido duramente criticada debido a la inexistencia de un modelo integral para combatir la violencia en todos los espectáculos deportivos.Desde entonces, el club ha contribuido con alrededor de 60 futbolistas al combinado nacional desde 1955, quienes en su totalidad sumaron sobre 40 presentaciones por encuentros tipo A con la roja.Entre estos, Clarence Acuña es quien acumuló el mayor número de presencias mientras jugaba por O'Higgins, con 20 partidos disputados entre 1994 y 1996.[130] En 1994, el entrenador Roberto Hernández llevó al club a la final de Copa Chile, perdiendola por lanzamientos penales ante Colo-Colo.Dentro de los jugadores formados en la cantera celeste más destacados recientemente se encuentran Benjamin Vidal, César Fuentes, Nicolás Vargas, Cristián Cuevas, Francisco Arancibia, Juan Fuentes, Tomás Alarcón, Fabián Hormazábal y Luis Ureta, entre otros, quienes han jugado en el primer equipo y han representado a las divisiones inferiores de la selección chilena.
Placa conmemorativa de los 25 años de la fundación del Club de Deportes del Instituto O'Higgins. Actualmente se encuentra en uno de los pasillos del colegio.