En 1998, Medina emigró a Santiago Wanderers, donde jugó por 2 años y allí compartió equipos con destacados jugadores de renombre como Gabriel Mendoza (otro ídolo de Colo-Colo, que también ganó la Copa Libertadores de América 1991 con el Cacique), Claudio Núñez, Reinaldo Navia, Rodrigo Pérez, Jorge Contreras (que al igual que Mendoza, fueron seleccionados chilenos) y el internacional ecuatoriano Alberto Montaño entre otros.

Con el equipo caturro, sufrió el descenso a la Primera B en 1998, tras perder como visitante ante su exequipo Provincial Osorno, pero se cobra la revancha al año siguiente, cuando logró el ascenso a la Primera División, precisamente con los caturros.

En 2002, Medina partió a Huachipato, donde jugó solamente ese año en el equipo de la octava región.

En 2005 Medina se quedó en la capital chilena, pero ahora para pasar a jugar en Magallanes, donde solo estuvo una temporada.

También fue convocado a la selección chilena adulta, siendo nominado por primera vez en 1995 y luego jugando en las Clasificatorias Sudamericanas para el Mundial de Corea-Japón 2002, donde participó en los 2 últimos partidos de esa clasificatoria, donde el combinado chileno terminó en el último lugar.