Hizo todas las divisiones inferiores en River Plate (vistió por alrededor de 5 años la camiseta blanca con la banda roja).
Se caracteriza por su velocidad y regate, aunque también tiene buen remate, lo cual combinado lo convierte en un jugador peligroso.
Esa temporada disputaría un total de 25 partidos a nivel nacional, marcando once goles y consagrándose campeón del Torneo Clausura 2008.
En ese torneo, tras pocas semanas de su traspaso al Málaga, River Plate descendió a la B Nacional por primera vez en su historia.
Los primeros interesados fueron Rosario Central y Newell´s Old Boys, pero las negociaciones no trascendieron.
[11] En la sexta fecha del torneo, Diego convierte su tercer gol consecutivo en el cuadro cruzado en la victoria 3-1 sobre Everton.
En la octava fecha del torneo, el Enano convierte su cuarto gol con la camiseta Cruzada en la victoria de su cuadro ante Huachipato por 2-1.
[16] En febrero de 2021, se celebró un tricampeonato con Universidad Católica al ganar el campeonato Primera División 2020.
[19] También la institución se coronó tetracampeón del torneo nacional, tras ganar las ediciones 2018, 2019, 2020 y 2021, Buonanotte formó parte de todos los torneos y esta nueva estrella se convirtió en su noveno título con la franja.
[23][24] Permaneció en el elenco "cementero" durante toda la temporada 2023, registrando 3 goles y 6 asistencias en 30 partidos jugados.
Ingresó en los cinco partidos como suplente, sin anotar goles, y su selección quedó eliminada en semifinales.
Tuvo la titularidad en el primer encuentro, pero luego quedó relegado al banco de suplentes, ingresando en otros dos partidos.
Fue convocado por Sergio Batista para disputar en Francia el Torneo Esperanzas de Toulon 2009.
Fue convocado por Sergio Batista para defender el oro en los Juegos Olímpicos de Pekín 2008.
[28] Esa mañana llovía y se accidentaron contra un árbol al lado de la ruta.
No se saben las causas exactas del accidente, pero según los bomberos el propio Buonanotte dijo haber perdido el control del vehículo a causa de la gran cantidad de agua sobre la ruta, que se encontraba en muy malas condiciones.
Buonanotte fue trasladado al Sanatorio San Martín de Venado Tuerto y luego a la clínica Los Arcos en Buenos Aires, Argentina, donde estuvo internado en terapia intensiva aunque fuera de peligro.