Posteriormente a ese logro, Coquimbo Unido transitó por la medianía de tabla, pese a tener jugadores destacados en esos años, como Pablo Lenci, Luis Fuentes, Nelson Garrido, Sergio Gioino, Marco Antonio Cornez y Javier di Gregorio y entre otros.
[6] Para el 2009, el equipo dirigido por Víctor Milanese Comisso buscaba tomarse revancha de las derrotas en instancias finales del año anterior.
Al año siguiente, Coquimbo no realizó una buena campaña en Primera B, sumando tres derrotas seguidas en el inicio de torneo.
Durante 2011 y 2012 el cuadro pirata tampoco tuvo posibilidades de ascenso, quedando en ambos años octavos en la tabla general.
En esta época llega al club Mario Pierani, quien fue el goleador del Torneo de Clausura.
[17] Finalmente, los aurinegros son derrotado por San Luis de Quillota en penales en la Liguilla por el segundo ascenso, por lo que se mantuvieron una temporada más en Primera B.
[18] Para el siguiente semestre, los piratas sufrieron un éxodo masivo de jugadores, dejando el club David Reyes, Luis Fuentes, Alí Manouchehri, Juan Grabowski, Cristián Muñoz, Juan Pablo Miño, Gamadiel García, Pablo Parra, Óscar Salinas y Mario Pierani, entre otros.
[19] [20] Víctor Hugo Castañeda asumió el cargo y Coquimbo se mantuvo en dicha posición, solo con el descendido Lota Schwager debajo del equipo en la tabla.
[23]Finalmente, el conjunto pirata salvó la categoría en la última fecha del Torneo, tras derrotar a Barnechea en el Francisco Sánchez Rumoroso por 4-2.
[24] El técnico Juan José Ribera se mantuvo para el siguiente torneo, donde los aurinegros terminaron terceros, sin posibilidades de ascender.
[25] Los aurinegros no arrancaron el campeonato con grandes resultados, ya que en las cuatro primeras fechas apenas consiguieron 3 puntos, tras ganar de visita a Deportes Copiapó, perder ante Magallanes en San Bernardo y perder ante su clásico rival Deportes La Serena en La Portada.
[28] Los piratas comenzaron la segunda rueda ganando de local a Ñublense 1-0, alcanzando el liderato por primera vez en el campeonato.
Los visitantes anotaron el primer gol a los 9 minutos, mientras que los aurinegros no pudieron empatar hasta los 90+2', cuando Rodrigo Holgado vía lanzamiento penal marcó el 1-1 final.
[36] Además, se anunció que Patricio Graff continuaría como DT, y también las incorporaciones de importantes futbolistas como: Rubén Farfán, Jonathan Benítez, Diego Oyarzún, Fernando Cornejo, Jean Paul Pineda, Nicolás Berardo, John Salas, Cristián Canío, entre otros.
Su último partido de esta temporada ocurrió en la fecha 24, cuando la Unión Española los venció por 3-1; puesto que el campeonato no finalizó debido al Estallido social.
[39] En octavos de final derrotó a Sport Huancayo, donde los piratas se impusieron en Perú por 2-0, tras empatar sin goles en Coquimbo.
En tanto, en el duelo de vuelta, Defensa y Justicia se impuso por 4-2, poniendo fin a una histórica campaña para los Piratas, liderados por el DT Juan José Ribera.
[43][44] Tras 9 victorias, 8 empates y 17 derrotas, sumó 35 puntos, que los dejó en el último puesto (18°) de la clasificación.
Luego del descenso, el técnico Juan José Ribera dejó el club, siendo reemplazado por Héctor Tapia.
Hasta ese momento Coquimbo no había recibido ningún gol en toda la competencia, y además, era su mejor campaña en una Copa Chile en su historia.
Pero en la fecha 15 acabarían con esta mala racha, tras imponerse de local a Fernández Vial por la mínima diferencia, cerrando así la primera rueda.
En la penúltima fecha recibe a Unión San Felipe, jugando en simultáneo con Santiago Morning, equipo que le venía pisando los talones.
Coquimbo se impuso con un contundente 4-1, mientras que El Chago no pudo ganarle a Fernández Vial, con un penal desperdiciado en el último minuto.
Nuevamente Coquimbo sorprende en el mercado tras contratar al mundialista Gonzalo Jara, el arquero charrúa Rodrigo Formento, los delanteros César Huanca y Álvaro Ramos, entre otros, y los retornos de Joe Abrigo, Rubén Farfán, Felipe Villagrán, Nicolás Berardo o Víctor González Chang.
Sin embargo, en la fecha siguiente volvieron a perder, esta vez de visita y ante un rival directo como Deportes Antofagasta por 2-1.
En su primer partido en la banca del Barbón, cayeron de visita en un aceptable juego ante Ñublense por 2 a 1.
Lamentablemente los papayeros derrotaron 2 a 1 a Unión La Calera, por lo que todo se definiría en la última fecha, y el panorama era el siguiente: Si Coquimbo ganaba, tanto los Pumas como los granates debían como máximo empatar; si el Barbón empataba, los demás equipos debían perder si o si; pero si el aurinegro perdía, no habrían opciones para salvarse.
De la mano del Nano Díaz, Coquimbo hizo un gran primer semestre, terminando en la 3° ubicación y derrotando a los 3 grandes Colo Colo, Universidad de Chile y Universidad Católica en una sola rueda, algo pocas veces visto en el campeonato chileno.
Sin embargo, un irregular arranque de la segunda parte del año, no consiguiendo un triunfo en 7 fechas (desde la 17 hasta la 23), provocó que fuera relegado al 8° lugar.
Finalmente, tras reafirmarse en las últimas 7 jornadas, el barbón sumó 47 puntos, finalizando el torneo en la 5ª posición, producto de 14 victorias, 5 empates y 11 derrotas, lo que le valió clasificar por segunda vez en su historia a la Copa Sudamericana.