Debutó con Palestino, equipo en el que jugó la mayor parte de su carrera, y donde coincidió con su hermano Cristián Castañeda.
Luego integró el cuerpo técnico de Universidad de Chile, dirigiendo a las categorías inferiores y en 2002 asumió la Dirección Técnica, reemplazando a César Vaccia, cargo que ocupó hasta 2003.
La segunda vez que llevó a Deportes La Serena a una semifinal fue en el año 2009 tras una gran campaña de los papayeros donde consiguieron el segundo lugar en la tabla de posiciones, sólo tras Universidad Católica llegando así a pelear cuartos de final con Unión Española a quien eliminaron, pero luego fueron eliminados por Colo-Colo.
Pero no dura mucho este fichaje, ya que el 26 de marzo de 2012 es despedido debido a los malos resultados que obtuvo con dicho club.
Sin embargo, su estadía en la banca azul fue breve, esto ya que el día 13 de diciembre fue despedido junto al cuerpo técnico que lo acompañó —compuesto por Cristián Castañeda, Luis Musrri y Luis Rodoni—[5] luego de una desfavorable gestión tanto fuera[6][7] como dentro de la cancha.