[10]​ Luego en la vuelta jugó todo el partido en la caída 0-2 en Londres (2-5 global que los terminó eliminando de la competición).

Su primer paso por el club escocés estuvo plagados de lesiones pudiendo jugar solo 6 meses.

Sin embargo, su regreso tuvo un gran revés cuando se reveló que el jugador tenía un hueso fracturado en la muñeca, una lesión oculta sufrida mientras aún estaba en Chile.

Pinilla anotó un gol en su debut volviendo a marcar después de 2 años y se esperaba un renacimiento en su carrera.

Sin embargo, perdió continuidad por sus lesiones y mal rendimiento, motivos por los que el club decidió no renovarle su contrato.

En lo deportivo sería una buena jornada para Pinilla ya que marcó un doblete en el triunfo de su equipo 3-2 en condición de visita, además en ese partido logró marcar durante 12 jornadas consecutivas logrando establecer un nuevo récord en Italia al batir el récord que ostentaba el argentino Gabriel Batistuta quien consiguió anotar en 11 partidos consecutivos durante 1994 con la Fiorentina.

[29]​ Durante la temporada 2011-12 partió como titular y luego fue siendo relegado al banquillo de suplentes debido a sus habituales lesiones.

[35]​ Durante la temporada 2012-13 tuvo una difícil primera vuelta de campeonato italiano, marcando solo 2 goles, para la segunda vuelta logró realizar mejores actuaciones al marcar dos dobletes, contra Fiorentina (2-1) e Inter de Milán (2-0).

En la temporada 2013-14 su rendimiento se ve afectado por varias lesiones y algunas expulsiones, que sin embargo no le impiden convertirse en el máximo goleador del equipo con 7 goles en 26 juegos, algunos de los cuales fueron decisivos para salvar del descenso al equipo "rossoblu".

[46]​ Cierra la temporada con 6 goles en 14 partidos, siendo crucial para que su equipo por poco evitará el descenso acabando en el 17° puesto solo con 3 puntos más que el Cagliari (último equipo en descender), debido a esto es convocado para jugar la Copa América con Chile.

Ya en la temporada siguiente, las lesiones opacaron su rendimiento, lo cual no le impidió convertir 5 goles en 20 partidos disputados por Serie A, más otro tanto en un encuentro válido por la Copa Italia 2015-16.

[49]​ En su segundo paso por el conjunto genovés nuevamente solo estuvo 6 meses en los que jugó 12 partidos por la liga italiano sin poder convertir, y 1 gol por Copa Italia en 1 aparición.

Finalmente con 33 años y tras largas negociaciones rescindió su contrato con el Genoa CFC para oficialmente y tras 10 años,[50]​ volver nuevamente al club que lo formó, la Universidad de Chile, donde el delantero se restó de la pretemporada del elenco grifone.

[53]​ Convirtió su primer gol en su vuelta a la U en la derrota 1-4 de su equipo contra Colo-Colo en el superclásico del fútbol chileno por la quinta fecha.

[56]​ El 22 de octubre lograría su cuarto doblete desde su regreso, siendo el héroe en la victoria 2-1 contra Palestino por la Fecha 10 en el Nacional.

[60]​ A pesar de eso, la U jugará la Copa Libertadores 2018 tras haber salido campeón del Clausura 2017.

[66]​ Quedaron situados en el Grupo E de la Copa Libertadores 2018 con Cruzeiro, Racing Club y Vasco da Gama.

En la cuarta fecha volvieron a jugar con Cruzeiro esta en Brasil y recibieron una histórica goleada 7-0 en la que Pinilla salió en el entretiempo por Nicolás Guerra por lesión.

[71]​ Pese a obtener una sentencia favorable en primera instancia, dicha situación fue revertida por la Corte de Apelaciones de San Miguel,[72]​ y luego confirmada su derrota por la Corte Suprema, siendo Pinilla condenado a cubrir las Costas judiciales generadas debido al juicio.

En el Sudamericano disputó 3 partidos y anotó 5 goles, pero no logró la clasificación al Mundial Sub-17 tras culminar en el último lugar del Grupo B con 1 punto.

Además, Pinilla estuvo a punto de ser el goleador del sudamericano, siendo superado por el paraguayo Aldo Jara que anotó 6 goles.

Tras su buena actuación, el técnico Juvenal Olmos le convocó para disputar las Clasificatorias al Mundial de Alemania 2006.

[83]​ Volvió a ser clave en la fecha siguiente contra Venezuela, ya que ingresó en el entretiempo por Galaz y luego al minuto 84 tras el disparo de Milovan Mirosevic, que dio en un defensa venezolano, la pelota le quedó a Pinilla disparando desde aproximadamente 18 metros para anotar el único gol en el triunfo chileno por la cuenta mínima en San Cristóbal, aunque desafortunadamente tras su eufórica celebración, el árbitro le puso amarilla quedando descartado para el próximo duelo contra Brasil de local.

[85]​[86]​ Regresó para La Roja en la octava fecha jugando los 90 minutos en la igualdad 0-0 contra Colombia de local.

En mayo de mismo año participó en la victoria 3-2 sobre Egipto, pero Pinilla se reconciliaría con el gol frente a la selección de Irlanda del Norte en el Estadio Elías Figueroa Brander (partidos amistosos previos al Mundial Brasil 2014), ingresó al minuto 77 por Gary Medel y solo cinco minutos después batió al arquero norirlandés para decretar el 2-0 final volviendo a marcar por la selección luego de 9 años.

[96]​ Luego en el siguiente partido contra España por la Fecha 2, fue suplente en la histórica victoria 2-0 sobre los campeones del mundo en el Estadio Mineirao con anotaciones de Eduardo Vargas y Charles Aránguiz, volvió a jugar en el último partido del grupo contra Holanda en un match que definía al líder del grupo ingresando al minuto 81 por Vargas en la derrota 2-0 en Sao Paulo por lo que finalizaban segundos en su grupo con 6 puntos detrás de los holandeses.

[97]​ En los octavos de final se midieron contra los anfitriones Brasil en el Estadio Mineirao de Belo Horizonte; partido en el que Pinilla nuevamente ingresó desde el banquillo al minuto 87 por Arturo Vidal, corría al minuto 119 cuando tras una pared con Alexis Sánchez, disparó desde fuera del área un disparo que terminaría estrellándose en el travesaño manteniendo el marcador 1-1 tras el final del alargue, fue el primer designado para iniciar los lanzamientos penales en Chile, siendo su tiro atajado por Júlio César, fue uno de los tres jugadores chilenos (junto con Sánchez y Jara) que fallaron sus penales esa tarde, permitiendo que Brasil pase por un ajustado 3-2.

[102]​ Pinilla nuevamente jugó dos cotejos contra Argentina (1-2) y Bolivia (2-1) ambos en fase de grupos, sin anotar.

[103]​[104]​ Luego fue convocado para la doble fecha contra Paraguay de visita y Bolivia de local, ingresando en ambos duelos desde el banco, en el primer duelo ingresó al minuto 78 por Eugenio Mena y no pudo hacer mucho en la derrota 1-2 contra los paraguayos en Asunción, y en el segundo igualaron increíblemente 0:0 con Bolivia en el Estadio Monumental, ingresando al minuto 71 en desmedro de José Pedro Fuenzalida quedando parcialmente en el séptimo lugar.

Volvió a ser convocado hasta la última doble fecha en octubre de 2017 para los duelos ante Ecuador y Brasil, donde tras ganarle al primero por 2-1 y perder con el segundo por 3-0, Chile quedó eliminado del Mundial de Rusia.