Cavalleri es uno de los que cumple el perfil y es contratado por la entidad viñamarina.

Su buena campaña penquista lo hace recalar en 1991 en un Cobreloa que buscaba volver a las primeras planas.

Con los loínos no consigue buenas campañas y es cesado prematuramente en pleno torneo de 1992.

En 2001, los lilas de Concepción sufrían una importante irregularidad, sumada a una mala campaña en Copa Libertadores.

Cavalleri asume para clasificar con los penquistas a octavos de final de Copa Libertadores y lograr un histórico triunfo en Calama ante Cobreloa, sin embargo, dejó el club tras una irregular campaña local.

En 2005 asume la banca de Deportes Puerto Montt, club con el que logra la salvación del descenso e incluso alcanza una histórica clasificación a Play-offs en 2006.