En el 2007 y dirigido por el DT Gerardo Silva se logra el vicecampeonato.
Los torneos posteriores Felipe Rojas mantiene alto porcentaje de titularidad en el equipo, incluso marcando goles, siendo referente para series inferiores y para la hinchada por ser un jugador de la cantera celeste que ha logrado destacarse en el club.
Durante su estadía en O'Higgins también fue dirigido por Gerardo Silva, Roberto Hernández y Marco Antonio Figueroa.
En el 2011 el jugador es transferido a Cobreloa, luego de ser solicitado por el DT Nelson Acosta, donde ocupa la dorsal 14.
Al principio no tiene mucha regularidad en el equipo, pero al pasar los partidos es mucho más considerado por los técnicos y se convierte en pieza clave para el esquema titular del elenco loíno.