A mediados de 2010 es contratado por O'Higgins, donde pese a dirigir pocos encuentros, el triunfo más importante fue en la penúltima fecha del Campeonato Nacional al derrotar a Colo-Colo, triunfo con el que su exequipo Universidad Católica salió favorecido quedando con tres puntos más que los albos, lo que finalmente les dio el campeonato.
Se fue del club con un 39% de rendimiento en donde ganó 3 partidos, empató 5 y perdió 4.
Luego pasaría por Everton de Viña del Mar, club que se encontraba en la Primera B de Chile donde en el 2011 tuvo una gran campaña que lo llevó a disputar el ascenso a la Primera División, pero que finalmente no logró conseguirlo pese a la doble oportunidad que tuvo frente a Rangers de Talca en un emocionante partido donde ganaban 3-2 con un jugador más y se lo empataron en los minutos finales perdiendo por la Regla del gol de visitante y frente a Unión San Felipe en donde no pudo aprovechar la ventaja de la ida (1-0) y perdió la vuelta por 2-0.
En su paso por San Felipe cabe destacar que tuvo una mala temporada en donde dejó al club al borde del descenso a falta de cuatro partidos para finalizar el campeonato (finalmente San Felipe descendió) antes de renunciar[4] y no mantuvo buenas relaciones con el plantel y con su asistente técnico Jorge Miranda, quien defendió al plantel después de la derrota por 4-0 frente a Colo-Colo y terminó discutiendo con Figueroa.
Meses después firmó por Cobreloa, institución donde destacó y con la que llegó al tercer lugar en el Torneo de Transición 2013.
Arrancó bien el campeonato, metiéndose entre los primeros lugares de la tabla tras ganar sus primeros dos partidos pero no pudo ganar en los siguientes seis partidos que lo complicarían de nuevo con el descenso.
Pero se pudo revertir la situación y reintegró a los tres jugadores y levantó al equipo que cosechó buenos resultados, en el que se destaca una victoria por 6-0 ante Huachipato hasta la fecha n.° 14 en donde Universidad de Chile los goleó por 4-0.
Después fue humillado por Colo-Colo por 4-0 en condición de local y el descenso de Cobreloa se define por secretaría a causa de la demanda de Ñublense y Audax Italiano porque Figueroa había incorporado a Alejandro Hisis (que estuvo en Ñublense durante ese mismo torneo) en su cuerpo técnico y él estuvo presente en la cancha durante la victoria sobre Huachipato, pero según el reglamento si un miembro del personal técnico pasa por dos equipos distintos durante el mismo campeonato este no puede estar en la cancha.
El equipo fue sancionado y se le restaron 3 puntos pero no se dieron por vencidos ya que preparaban ir al Tribunal de Arbitraje Deportivo para luchar por la permanencia pero finalmente pierden su último partido con Ñublense donde fue expulsado y al ser expulsado insultó al presidente de Ñublense a través de un micrófono del CDF[9] y después del partido hizo unas polémicas declaraciones en contra del árbitro y de dirigentes.
Cabe destacar que San Marcos sufrió con la baja de sus principales figuras del primer semestre, como Kevin Harbottle, Renato González, Carlos Labrín, Gabriel Sandoval y Leonardo Ramos, jugadores clave de la sorprendente campaña pasada.