[6] Comenzó como juvenil en Audax Italiano,[7] para luego pasar a Universidad de Chile, club por el cual jugó durante toda su carrera como profesional.
En esos tiempos, el club pasaba por su peor crisis y no ganaba un título nacional desde 1969, pero logró conseguir la Copa Chile en 1979 y la Liguilla Pre-Libertadores en 1980, derrotando en ambas definiciones a Colo-Colo.
El joven jugador resultó ser Iván Zamorano, por lo que confesaría tiempo después que "si hubiera sabido dónde iba a llegar, no me habría retirado, habría seguido dos años más".
[7] En 45 días obtuvo su título que lo capacitaba para entrenar equipos regionales.
Tras la renuncia de Alberto Quintano terminada la Copa DIGEDER 1988, ante la insistencia del presidente del equipo laico Waldo Greene, aceptó el cargo, con vistas al campeonato de 1988.
[7] El equipo perdió esos dos partidos, y a final de temporada «La U» descendió por primera y única vez a Segunda División por un gol de diferencia.
[7] El político ecuatoriano y dirigente de la Liga Deportiva Universitaria de Quito Rodrigo Paz entabló amistad política con el embajador chileno Jorge Burgos, a quien le preguntó si le podía recomendar algún entrenador para LDU, que en 1998 se quedó sin técnico.
Posteriormente, fue campeón en el Fútbol Argentino con Club Atlético San Lorenzo de Almagro.
[15] Tras su paso por Argentina, fue contratado en España por el Villarreal Club de Fútbol.
[17] Al año siguiente, llegó a semifinales de la Champions League en su primera participación en este torneo, uno de los mayores logros en la historia del club a nivel internacional.
[19] Tuvo entre sus filas a jugadores de gran trayectoria como Juan Román Riquelme, Diego Forlán, Santi Cazorla y Matías Fernández.
[20] Permaneció en el Real Madrid CF una única temporada, que terminó sin conseguir ningún título oficial.
Fue el técnico más efectivo en la historia del club español, con un porcentaje de victorias del 81.58% en la Liga, récord que duró 3 años, hasta que José Mourinho se coronó campeón con el cuadro merengue con 100 puntos y 121 goles convertidos.
Pellegrini decidió descartar algunos integrantes de la plantilla y reforzarla con jugadores como Julio Baptista, Enzo Maresca, Ignacio Camacho o Martín Demichelis.
Tras un arranque con irregulares resultados, que durante cuatro jornadas mantuvieron al Málaga como último clasificado de la Liga, el equipo se recuperó hacia el final del campeonato y terminó posicionándose en undécimo lugar, con 46 puntos.
[35] Para culminar un año repleto de cifras históricas, el equipo de Pellegrini ganó al Real Madrid por tres goles a dos en La Rosaleda, asentándose en la cuarta plaza del campeonato aquel año y terminando con 29 años de imbatibilidad del conjunto merengue frente al Málaga.
[38] Finalmente, el conjunto malacitano cayó en cuartos frente al Borussia Dortmund por 3-2 en una intensa y polémica eliminatoria.
[48] En la Liga de Campeones no tuvo la misma fortuna y cayó eliminado ante el Barcelona.
[49] Finalmente, el 11 de mayo, el Manchester City obtuvo su cuarta Premier League después de haberse situado líder en la penúltima jornada, recortando la ventaja del Liverpool.
[50] Pellegrini era así en el primer entrenador no europeo que ganaba la liga inglesa.
[51] En la temporada 2014-15, el conjunto citizen arrancó con algunas dudas y nuevamente terminó la primera vuelta de la Premier League en segundo puesto, tres puntos por detrás del Chelsea.
Con un 0-0 debieron ir al Santiago Bernabéu el 3 de mayo, donde cayó derrotado por 1-0.
Se despidió del conjunto inglés obteniendo el 4.º puesto en la Premier League.
[63] En septiembre de 2023 se convirtió en el entrenador bético que más partidos ha dirigido en competición europea tras superar a Lorenzo Serra Ferrer.