La ciudad quedó totalmente destruida por las operaciones del largo asedio que concluyó con la conquista por los tercios de Ambrosio Spinola.
Era la única posesión de la república holandesa en Flandes y su captura era una cuestión estratégica para los ejércitos del imperio español.
Las provincias neerlandesas leales a España, molestas por las constantes incursiones hostiles que los corsarios de la flota de las Provincias Unidas hacían contra ellos desde Ostende, ofrecieron financiar el asedio con 300 000 florines mensuales.
[6] Ocupando una superficie de menos de un kilómetro cuadrado, estaba dividida en dos partes, la ciudad vieja junto al puerto y la nueva, ambas separadas por un canal, con puentes que las unían; el conjunto estaba fuertemente amurallado y aislado de tierra firme por terreno arenoso y pantanoso; rodeada por el este por el canal Geule, ancho, profundo y navegable, que servía como entrada para el tráfico marítimo hacia la ciudad; por el oeste por el canal Old Haven, que por su poco calado no era navegable pero tampoco se podía vadear fácilmente (ambos canales servían como fosos defensivos, cuyo nivel de agua podía ser regulado desde las esclusas situadas en la ciudad); por el sur un entramado impracticable de arroyos y pantanos; y por el norte abierta al mar, por donde podía recibir refuerzos y suministros durante la pleamar sin impedimento.
Su conquista no parecía sencilla con los medios al uso en la época: excavación de trincheras y minado subterráneo.
Tuvo cobertura mediática internacional, espectadores ajenos contemplando el sitio, justificaciones religiosas.
El número de efectivos en Ostende osciló entre 8000 y 20 000, relevándose a lo largo del asedio; (esta cifra no incluye los acompañantes no combatientes en la retaguardia: mochileros, criados, prostitutas, comerciantes, etc).
El papa Clemente VIII también apoyaría la causa católica de los atacantes, enviando dinero y asesores militares.
[7] Emanuel van Meteren, cronista del sitio, lo definiría como «una olla podrida de nacionalidades».
Estas obras eran constantemente interrumpidas por las crecidas del mar, desarrollándose bajo el fuego proveniente de la ciudad, que seguía recibiendo refuerzos y suministros por su lado norte por vía marítima.
El día 25, durante el transcurso de las conversaciones llegaron tres naves con 600 zelandeses como refuerzo a Ostende, tras lo cual Vere rompió las negociaciones.
La respuesta inglesa no se haría efectiva hasta la firma del tratado de Londres de 1604, en el que Inglaterra firmaría la paz con España, comprometiéndose a no prestar ayuda a los rebeldes holandeses.
Tras dos años de campaña, los progresos que las tropas del archiduque habían logrado en el asedio eran escasos: los intentos por cegar el Old Haven por el oeste no habían dado el resultado esperado, y el dique que Bucquoy mantenía por el este no había conseguido detener el transporte marítimo a la ciudad: el puerto seguía recibiendo barcos con tropas de refuerzo y víveres suficientes.
Parapetados los españoles en la recién conquistada muralla exterior y los holandeses en la interior, arreciaron los combates, ya de por sí intensos.
Los 3000 ocupantes de la ciudad fueron respetados y se les permitió marchar hacia Flesinga.
Los ingenieros militares de los asediadores se vieron obligados a idear nuevos métodos que facilitaran la conquista.
6, cañones montados sobre barcas que se adentraban en los fosos para bombardear la ciudad desde posiciones más cercanas; este diseño resultaría un fracaso: se hundió en su primer viaje antes de poder realizar el primer disparo.
Sebastian Vrancx, Cornelis de Wael, Pieter Snayers, Baptiste van Doetecom o Wilhelm Iützenkinchen retrataron en óleos y grabados el asedio.
Floris Balthasar o Joan Blaeu, dibujarían la cartografía del sitio, además de otros.
Gabrielle di Philippo Ughi modelaría una maqueta del asedio para Giovanni de Medici.