[6] Los abuelos maternos fueron, según el historiador Rafael Sánchez Saus, Guillén de las Casas y Catalina Álvarez.[9] Su familia tenía relación con las islas Canarias ya desde mediados del siglo XV.[19] Durante las semanas siguientes surgen disensiones entre los conquistadores, formándose dos bandos en el real: los partidarios de Bermúdez y los que seguían al capitán Rejón.Finalmente, conocido por los reyes el conflicto y la consecuente parálisis en la conquista, envían a finales de 1478 a Pedro del Algaba como gobernador para mediar entre los bandos e impulsar la conquista.No obstante, tiempo después de su llegada Algaba termina tomando partido por el deán.[23][24] Según la tradición histórica, a la torre de Agaete llegará Hernán Peraza el Mozo, quien había sido enviado por los reyes para que participara en la conquista junto a un grupo de sus vasallos gomeros en compensación por el asesinato del capitán Juan Rejón poco antes en su isla.[32][33][34] Desde este enclave hará frecuentes incursiones en la vecina isla de Tenerife, donde lleva a cabo razias sobre los guanches y sus ganados.Para armar la expedición Lugo crea una sociedad comercial con el banquero florentino Juanoto Berardi y el mercader genovés Francisco de Riberol, empresarios italianos afincados en Sevilla.Ambos bandos se retiran, y luego Lugo avanza hacia el interior de la isla para comenzar la conquista.En las proximidades del barranco de Acentejo son cercados por los guanches, desarrollándose la conocida como matanza de Acentejo al quedar prácticamente destruido el ejército castellano.El propio Lugo resulta herido al recibir una pedrada en la mandíbula, y escapa del combate gracias a la ayuda de su sobrino Pedro Benítez de Lugo el Tuerto.[44] Reunidos los supervivientes en el real de Añazo, Lugo ordena la retirada a Gran Canaria.Además, para poder financiarse nuevamente, el capitán conquistador tiene que vender todos sus bienes y posesiones, entre las que se encuentra su heredamiento de Agaete, y volver a concertar un acuerdo con los mismos armadores de la anterior entrada.Durante esta operación refuerza la torre de Añazo, reafirma una vez más las paces con los reyes amigos y construye una nueva torre en el interior, en la zona posteriormente conocida como Gracia.Cerca del barranco de Acentejo vuelven a enfrentarse a los guanches en la llamada victoria de Acentejo, y esta vez los derrotados son los nativos.Durante este tiempo, se llevan a cabo reclamaciones contra el capitán conquistador por parte de quienes le prestaron ayuda y servicios durante la conquista.No obstante, una vez en el continente, son atacados por una armada de ocho carabelas dirigida por el capitán portugués Diego de Silva, que había sido enviado por su suegra la señora de Canarias Inés Peraza para «estorbar» a Lugo, destruyéndole todos los pertrechos y mantenimientos que había llevado, y robándole las tres carabelas.Poco tiempo después los castellanos son atacados por varias tribus bereberes que no estaban de acuerdo con las paces asentadas con los Reyes Católicos, desarrollándose la conocida en la historiografía como «batalla de las torres».[62][63] Los castellanos son completamente derrotados, muriendo la mayor parte del ejército compuesto de unos doscientos hombres, siendo el propio Alonso de Lugo gravemente herido.No obstante, mientras se encontraba ultimando la construcción de esta última fortaleza, los reyes le ordenaron que abandonara la misión por presiones diplomáticas del rey Manuel I de Portugal.[86] Lugo enviuda también de su segunda esposa, fallecida en Medina del Campo en 1504.Ella trajo al matrimonio como dote 2 200 ducados en oro, joyas, ropas y dinero, y él aportó como arras otros 2 200 ducados, hipotecando para ello su heredamiento de El Realejo.[93] Debió ser en realidad prima hermana del adelantado de Canarias, hija de su tío homónimo, lo que hizo que los genealogistas posteriores la confundieran como vástago del adelantado.
