El nuevo duque se apresuró a obtener del rey Enrique IV una merced similar que legitimara su situación.

Aprovechando el caos provocado en Castilla por la muerte del rey, y creyéndose justificado para tomar el mismo posesión de la plaza, resolvió hacerlo por la fuerza.

Primero intentó el Duque tomar la plaza pretendiendo atraerse a la población local, que durante tantos años había permanecido para su dominio.

Por tanto levantó un ejército que puso al mando de su hijo Enrique para asediar la ciudad, intentando presionarla para rendirse.

El duque de Medina Sidonia fue conminado a levantar el cerco, pero se negó, anunciando que informaría al rey Fernando Diego Deza, el arzobispo de Sevilla, que le había prometido resolver en su favor sus pretensiones sobre Gibralrar gracias a su buena relación con la familia real.