Estando Castilla en paz con los moros, Esteban de Villacreces no había preparado ningún dispositivo especial, pero viendo la llegada de las tropas ducales, se aprestó a una defensa vigorosa y envió cartas de socorro a su cuñado y al rey Enrique.

Como no había suficientes hombres para presentar una resistencia seria, los gibraltareños acordaron con su alcaide refugiarse en el castillo y defenderlo hasta que fuesen socorridos.

Las gentes del Duque tomaron la ciudad abandonada y comenzaron a sitiar la fortaleza.

Durante los siguientes diez meses se sucedieron sangrientos combates, sin que los sitiadores lograran tomar la plaza.

El Duque logró que el pretendiente ordenara a la ciudad de Sevilla que abonara a los sitiadores el coste total de las operaciones contra el "rebelde" Villacreces en Gibraltar.

Airado, Medina Sidonia tomó la plaza, que anexionó a sus estados dando al de Alburquerque una compensación en dinero.