Diego había nacido hacia el año 1430 probablemente en la ciudad africana de Ceuta, que desde 1415 pertenecía al reino de Portugal, y donde su padre prestó servicio entre 1415 y 1434.

Los abuelos paternos de Diego fueron Aires Gomes da Silva y su mujer Estebanina Martines.

Entre 1475 y 1479 participa en la guerra de sucesión castellana junto al rey Alfonso V.

[7]​ En agosto de 1489 fue enviado por el rey junto a otros caballeros para firmar la paz con el rey de Fez, Abu Abd Allah al-Sheij Muhámmad ibn Yahya, quien había sitiado la fortaleza de la Graciosa que Portugal levantaba en la orilla del río Lucus.

Años más tarde, la viuda de su nieto, el tercer conde de Portalegre, hizo trasladar sus restos a una capilla fundada por ella bajo la advocación del Espíritu Santo.