A esta región se la llamó, en la Antigüedad, Brucio o Brutio y fue colonizada por los griegos.
Y propio por el mítico soberano Italo, Calabria fue llamada "Italia" por los colonizadores griegos.
Con la colonización griega y la expansión brucia, los ítalos se trasladaron más al interior.
Las primeras colonias griegas establecidas en el territorio italiano, encontraron tres grandes poblaciones: ausonios, enotrios y yapigios.
Acuñaron moneda y se consolidaron las clases sociales, siendo la más importante la de los guerreros.
Iniciaron las miras expansionistas y los brucios llegaron a obtener importantes éxitos tanto al sur como al norte de su territorio hasta chocar en el este con las grandes polis griegas de la Magna Grecia.
Los brucios establecieron las principales ciudades de Calabria, incluyendo la moderna capital, Cosenza, entonces llamada Consentia.
Vastos latifundios son requisados y asignados a exponentes de la aristocracia romana.
En la nueva división política italiana, Octavio Augusto incorporó Calabria y Basilicata en la Regio III Lucania et Bruttii, con capital y sede del corrector en Regio, mayor ciudad de la región.
[cita requerida] Será derrotado por las milicias imperiales pero Roma no podrá más controlar del todo los bosques de la Sila.
En 363 Basilio el Grande desembarca en Calabria fundando varios monasterios, poniendo las bases de la gran tradición monástica calabresa-griega.
En 365, un devastador terremoto acompañado de un maremoto sacude el Mediterráneo meridional, afectando a las localidades costeras calabresas.
A principios de la Edad Media, Calabria fue ocupada por pueblos diversos: bizantina, ostrogodas y longobardos pasaron por aquí.
Constantinopla, sin embargo, no pudo evitar los ataques de los árabes, que devastaron Calabria.
En 913 el duque de Calabria es Eurastrasio y la ciudad sufre nuevas incursiones sarracenas.
En 951 la ciudad fue expugnada por los sarracenos, la iglesia metropolitana deviene trasformada en mezquita y a los fieles viene impuesta la religión musulmana, pero después de algunos años (en 956) Constantino VII Porfirogeneta envía a Basilio que derrota a los sarracenos y recupera la ciudad; así fue destruida la mezquita y reedificada la iglesia metropolitana.
En 962 el sarraceno Al-Bereq, sucesor de Saclabio, hace estragos en Calabria, sobre todo en Regio de Calabria, pero los calabreses, unidos, se enfrentan a los sarracenos en Santa Ágata derrotándolos y matando a Al-Bereq.
En particular al Sur de la capital, en la zona Macellari, no pudiendo logísticamente embarcar sobre las naves de los jefes bovinos excedentes a las posibilidades, los Sarracenos "macellano" (faenan) una gran cantidad dando origen al topónimo del lugar.
En 1060 Roberto Guiscardo somete Regio a un duro asedio y la ciudad, después de larga resistencia, cede por hambre.
El dominio viene extenso a Apulia y desde este momento finaliza toda soberanía griega.
Para evitar futuros problemas bélicos con los bizantinos en Calabria, en 1081 Roberto Guiscardo ataca Constantinopla pero allí encuentra la muerte.
Por esta victoria Regio adopta a San Jorge como su protector, se dice en efecto que Roger habría estado asistido por el Santo contra Bonavert.
El ducado formaba al principio abundantes entradas para la propia corte y por eso ameritaba que fuese gobernado por un virrey.
Ya desde la primera gran epidemia de peste (siglo XIV) que convulsionó a Europa, las ciudades y la economía del Mezzogiorno extremo fueron pesadamente golpeadas, tanto hasta rendir aquel territorio que desde la primera colonización griega era por siglos uno de los más productivos del mar Mediterráneo, ahora una vasta campaña despoblada.
[3] En estas épocas, Calabria siguió la misma suerte que el reino de Nápoles.
Los griegos de Coroni - los llamados coronianos - pertenecieron a la nobleza y llevaron consigo sustancial propiedad móvil.
Estas emigraciones fortalecieron el despoblado sur italiano con un elemento culturalmente vibrante y militarmente capaz.
Calabria ha pertenecido, pues, al Reino de Italia y luego a la República Italiana.
Las familias del crimen organizado llamada 'Ndrangheta de la Calabria comenzaron a aparecer en el año 1850.
Hasta mediados del siglo XX, la Italia meridional estuvo entre las más pobres de Europa y la empobrecida Calabria fue una fuente principal para la diáspora italiana de principios del siglo XX.