Colaboró para esta última desde sus inicios, como publicista, dibujante, escritor, compositor, militar y político.A los pocos años, participó en el concurso musical Buscando una estrella para la hoy desaparecida emisora radial cubana CMQ, y fue invitado luego de unos días a otro concurso musical infantil de dicha radio, esta vez dirigido por el conocido locutor Germán Pinelli.En la capital participó en un evento radial con el tema «We are happy today», y recibió de su tío Ramiro una tumbadora, que sería su primer instrumento musical, a través del cual imitaría los ritmos de Benny Moré y la Orquesta Aragón.Los dos años que siguen a este evento quedarían más adelante inmortalizados en diversas canciones publicadas entre 1969 y 1984, tales como «El Papalote» o «Me veo claramente».En la revista Mella el futuro cantautor se hizo conocido por su trabajo como dibujante en la serie El hueco, y conoció además a su colega Lázaro Fundora, guitarrista aficionado quien le enseñó a Silvio sus primeros acordes en este instrumento musical que resultaría clave para su obra venidera.El programa reunía a artistas plásticos, escritores, cineastas y músicos consagrados e incipientes.El programa finalizaba con su canción «Y nada más», que aparecería en su álbum Mujeres de 1978.[23][21] El propio Silvio afirma que siempre ha sentido un cierto pánico hacia las luces y las cámaras.Sin embargo, a pesar de su notorio nerviosismo como conductor televisivo, su programa consiguió una notable recepción por parte del público.[35] En 1973, con el GESI el músico continuó su trabajo como realizador de bandas sonoras, en paralelo a sus participaciones con Milanés, Nicola, Vicente Feliú, Sara González y Augusto Blanca, entre otros, en diversos conciertos en distintos lugares no convencionales de su país, tales como fábricas, liceos, escuelas, estadios, universidades e incluso en la Sierra Maestra.En 1976, se alistó como combatiente en las brigadas internacionalistas cubanas para participar en la guerra civil angoleña, en medio de la invasión del apartheid sudafricano en Angola.Rodríguez estuvo en dos ocasiones en el frente de combate, colaborando como músico para las tropas cubanas y angoleñas.[38] En 1977 publicó un su primer álbum recopilatorio, compuesto por diez canciones grabadas a principio de los años 1970 con el GESI y en distintos EP, denominado Cuando digo futuro.[45] Su siguiente disco, Mujeres, apareció a fines de ese año, y también está grabado solo con su guitarra, aunque con una técnica más depurada.Este álbum, dedicado a la mujer en general, es uno de los favoritos del cantautor por su fuerte carga nostálgica.[47] Ese mismo año realizó una nueva gira por Estados Unidos junto a Pablo Milanés, país al que no regresaría sino hasta treinta años después.[42] Al año siguiente, colaboró en el álbum de Luis Eduardo Aute Entre amigos, cantando en la canción «Dentro».[50] Un año después, en 1984, visitó por primera vez Argentina junto a Pablo Milanés, en el contexto de la recién acabada dictadura que vivió dicho país entre 1976 y 1983.[51] Ese mismo año lanzó el álbum triple Tríptico, originalmente como tres volúmenes independientes, pero que más tarde se comercializarían también juntos.[52] En este disco colaboraron, entre otros, su hermana Anabell López, Pancho Amat, Frank Fernández, el Grupo Manguaré y Pablo Milanés junto a su banda.[42] En 1987 lanza en Cuba junto al cantautor puertorriqueño Roy Brown y Afrocuba el álbum Árboles,[57] incluyendo dos temas de su autoría.[59] Ya pronto al cambio de milenio, fue elegido en Cuba junto a Ernesto Lecuona como el mejor compositor cubano del siglo XX.Un año después lanzó Cita con ángeles, con la colaboración nuevamente de Niurka y Amat, además de su antiguo maestro Leo Brouwer en la guitarra, Vicente Feliú, Frank Fernández, Juan Formell, Tata Güines, Noel Nicola, Amaury Pérez, Chucho Valdés y José María Vitier, entre otros.En 2006 editó Érase que se era, álbum doble con temas compuestos entre los años 1968 y 1970, en su mayoría inéditos hasta el momento.Sin embargo, la visa le fue negada, a lo que Rodríguez respondió con una declaración pública lamentando el hecho en estos términos:[71][48][72] En agosto del mismo año visitó Paraguay por primera vez, siendo invitado por el presidente Fernando Lugo.[73] Poco más tarde, el 20 de septiembre se realizó la segunda versión del concierto gratuito Paz sin fronteras organizado por el cantante colombiano Juanes, y realizado ese año en la Plaza de la Revolución, en La Habana, Cuba.En dicha ocasión el cantautor le dedicó una canción a cinco cubanos presos en los Estados Unidos.[86] Las letras de sus composiciones se caracterizan por ser muy poéticas, lo que destaca el músico y compositor Luis Eduardo Aute al inicio del libro Silvio Rodríguez, Canción cubana, y que justifica en el gran bagaje literario del cantautor.[90] Néstor José León, en un minucioso análisis literario y musical de la obra de Silvio, recalca que dicha compleja poética muchas veces representa un obstáculo para comprender el mensaje en su totalidad la primera vez que se escucha un tema.
