Este marquesado, como entidad territorial, es herencia del antiguo señorío de Villena, que revirtió a la corona.
Ya fue marquesado anteriormente en la persona de Alfonso de Aragón el Viejo, aunque volvió a revertir en la corona hasta esta nueva concesión, que sirvió como primer paso para ir consiguiendo amplios territorios y títulos con los que pretendía restaurar el poder del anterior marquesado y el prestigio del viejo señorío de los Manueles.
En 1444 Juan II le donó cuatro villas en Extremadura: Medellín, Villanueva de Barcarrota, Salvatierra y Salvaleón,[1] así como Lerma.
[6] Juan Pacheco también fue nombrado adelantado mayor de Castilla en 1451, aunque renunció el cargo siete años después.
[10] Durante ese período Juan Pacheco lanzó una campaña militar en Granada, que se desarrolló entre 1454 y 1456, en la que se conquistaron las villas de Archidona y Álora, además de socorrer la sitiada Úbeda.
Enrique IV, considerándola su sucesora, convocó las cortes en Madrid, que la juraron como princesa de Asturias.
Con esta alianza, Francia cercaba al sempiterno enemigo, el reino de Aragón.
En agradecimiento, Luis XI de Francia ofreció casar a su hija Juana con el hijo menor del marqués, Pedro Portocarrero el Sordo.
La reacción del rey aragonés no se hizo esperar: para ganarse la amistad de Castilla y anular la alianza Castilla-Francia, prometió a su hijo Fernando con la hija de Pacheco, Beatriz Pacheco.
Cuestionaban la paternidad de Enrique sobre Juana y reclamaban que la sucesión pasara por el infante Alfonso.
A su primogénito, Diego López Pacheco y Portocarrero le dejó el título y las villas que componían el marquesado de Villena.
A su segundo hijo, Pedro Portocarrero el Sordo le corresponderían los bienes que heredaría de su madre, incluyendo la villa de Moguer más varios juros.
También heredó a sus otras hijas que aún se hallaban solteras: Beatriz (que casó posteriormente con el marqués de Cádiz), recibiría tres millones de maravedíes cuando contrajera matrimonio; y Francisca, Inés, y Juana recibirían dos millones de maravedíes.
«En realidad, Pacheco no dejaba nada a sus hijas, sino que lo que hacía era obligar a sus hijos a que pagasen a sus hermanas de los bienes de sus mayorazgos sus respectivas dotes.»[2] Su esposa María falleció en 1471 y el 13 de febrero de 1472 Juan Pacheco otorgó un segundo testamento, casi idéntico al anterior, con pocas modificaciones.
Consta en este segundo testamento que su hija Beatriz ya había casado con el marqués de Cádiz, y entre sus últimas voluntades, amplió el mayorazgo de su hijo menor, Alfonso Téllez-Girón, con unas rentas ganaderas.
En este testamento, también decidió y pidió ser enterrado en el monasterio de Santa María del Parral.
El cronista continúa “Oh maestre que tanta gargantería y hambre tuviste en este mundo para abarcar señoríos… Dime agora, disipador de tu fama, perseguidor de tu rey, ¿Qué te aprovecharon, cuando una pequeña apostemación en la garganta te venció”.
Unos años más tarde su cadáver se trasladó al monasterio segoviano de El Parral que había fundado y donde se mandó enterrar en su segundo testamento.
[33] El mismo cronista también añadió que «temblabale un poco la voz por enfermedad accidental no por defecto natural», que era un «hombre tratable y de dulce conversación y tan humano que nunca fue en muerte de ninguno ni lo consintió» y que «Era franco, dadivoso y hacía bien a todos con su privanza, fue amado y querido por todos» además de «digno de gobernar mil años a todo el mundo.
El historiador y cronista Alfonso de Palencia, «el más duro de sus biógrafos», lo consideraba un «hombre maléfico», «maestro en disimulos», y decía que el marqués «intentaba aparentar deseos de concordia entre todos y discurría sobre la virtud con gran ingenuidad dándose luego a los vicios más funestos».[34].
Valera coincidió con Pacheco en la corte de Juan II cuando ambos eran adolescentes.