Desde muy joven entra al servicio de Juan II y en 1429 es nombrado doncel del príncipe Enrique III.
Ya en 1445, las fuentes coinciden en situarlo junto a Juan II, definitivamente en el reino de Castilla.
Poco después, a comienzos de 1447, siendo procurador en Cuenca y tras intervenir en las cortes con breves discursos, dirige al rey una carta haciendo hincapié en la necesidad preservar la paz con Francia.
Paralelamente durante estos años tiene lugar una guerra civil entre Enrique IV y su hermanastro Alfonso "El Inocente".
Como cronista quiso narrar los hechos desde su propia individualidad y no en función del rango social, porque, según él, todo hombre tenía derecho a ser oído.
[5] Esa voz debía servir tanto de consejo para los monarcas como para que los poco leídos conociesen los hechos que acontecían en los reinos y pudiesen participar de los asuntos públicos.
Valera asumió así el papel de mentor aficionado, y sobre estos principios que sustentó su aspiración a servir de nexo con el mundo se articuló su estilo sencillo, directo y popular.
Esto se origina como respuesta a un debate que nació en el siglo XV en Castilla, que discutía acerca de cómo debía definirse verdaderamente la nobleza, con sus funciones, deberes y prerrogativas.
El último, que defiende Diego de Valera, demuestra la influencia renacentista en las primeras décadas del Cuatrocientos castellano, ya que la nobleza empieza a definirse según la virtud y la erudición clásica.
[8] Tradicionalmente, esta obra está fechada entre 1439-1441, aunque otra hipótesis apunta que debería datarse diez años más tarde, dependiendo supuestamente de los escritos compuestos tras la insurrección de Toledo en 1449 contra los conversos.