Durante su vida tuvo que vivir continuos conflictos para alcanzar y conservar el poder, ya que al estar camino de finalizarse por completo la Reconquista, había menos posibilidades de contribuir con los reyes en la misma.
Por esta razón, había que luchar por conseguir el poder de una forma más política.
Ese tipo de comportamiento no era correcto, ya que se llegaba a ser maestro por elección y no por herencia.
También tuvo conflictos con Enrique Pérez de Guzmán y Fonseca, quien deseaba que se le asignara el maestrazgo, por lo cual se sintió estafado y le hizo la guerra.
Tiempo después, en 1478, Alonso de Cárdenas le sorprendió y venció en Guadalcanal, tras lo cual Guzmán tuvo que ceder al ser llamado por los Reyes Católicos.