Los documentos más antiguos que contienen el topónimo del cual deriva el actual de esta población se remontan a la primera mitad del siglo XII.

Ocaña perdería sus orígenes en el periodo prehistórico del Paleolítico medio-superior, según han mostrado yacimientos estudiados en la zona.

[cita requerida] El historiador Miguel Cortés y López identificó a la villa con el topónimo romano Vicus Cuminarius,[11]​[12]​ que previamente había sido relacionado con Santa Cruz de la Zarza y La Guardia.

[13]​ Los árabes volvieron a adquirir la ciudad, para poco después ser conquistada por Alfonso VI hacia el 1106.

[18]​ A los pocos años, en 1181 es la orden de Calatrava la que dona a Tello Pérez la villa de Ocaña y varios terrenos aledaños para que la repueble durante toda su vida.

[20]​ Conformaron esta hermandad: Ocaña, Huete, Cuenca, Cañamares, Cañete, Uclés, Almoguera y Zorita de los Canes.

Juntas constituyeron a finales del siglo XII la frontera con los reinos musulmanes.

Su lealtad se vio recompensada siendo ya Isabel reina, pues ambos gozaron de amplia influencia en la Corte.

En 1499, los Reyes Católicos juraron a su nieto Miguel en la desaparecida iglesia de San Pedro.

En la Guerra de la Independencia Española (1809), tuvo lugar la conocida como batalla de Ocaña, en la que las tropas del general Aréizaga perdieron frente a las francesas al mando del mariscal Soult, dejándoles vía libre a La Mancha.

Durante el siglo XIX se producía «toda clase de cereales, de hortalizas, aceite, vino, lino, seda y frutas»,[10]​ manteniéndose así mismo ganado lanar, cabrío, vacuno y porcino.

La tierra de labor se dedica mayoritariamente a los herbáceos con 7197 ha, 84,3 %, seguido del olivar con 775 ha, 9,1 %, y el viñedo con 554 ha, 6,5 %.

En cuanto al transporte aéreo, en la localidad existe el aeródromo de Ocaña.

En lo alto aparece una corona, mientras que abajo hay una cinta dorada, con la leyenda «Ocaña».