Marchó a Italia, donde permanecería más de diez años, entrando al servicio como domesticum famulatum del cardenal griego Basilio Besarión, con quien estuvo en Florencia hasta 1453.

En Italia se relacionó también con Flavio Biondo y Vespasiano da Bisticci.

No obstante, este feroz detractor del malquisto monarca se declaró en 1468 partidario de su hermano el usurpador infante Alfonso e intervino en las negociaciones para la boda de la también pretendiente al trono Isabel con Fernando de Aragón, siendo actor en los arriesgados y pintorescos lances que desembocaron en el matrimonio de los Reyes Católicos en 1469, en cuya consecución intervino tanto al parecer como el poeta Gómez Manrique.

Terminó, pues, siendo cronista oficial de la reina Isabel tras su subida al trono en 1475.

El original en latín de las tres primeras décadas no ha sido publicado nunca, a pesar de su gran valor histórico, y para su estudio es necesario acudir a los escasos manuscritos existentes.

Escribe en lengua latina y traduce al español su alegoría Tratado de la perfección del triunfo militar (1459).

Esta le remite a Gloridoneo, un capitán romano bajo cuya figura podría ocultarse Alfonso el Magnánimo.

Bajo estas virtudes habría de conducirse, según aconseja el autor, Enrique IV.

Se le atribuye además la famosa sátira contra el rey denominada Coplas del Provincial.