[6] Se formaba alrededor del antiguo matadero, origen de su insospechado nombre.
[2][8] Cuando Felipe II estableció su Corte en Madrid, en el año 1561, la villa no alcanzaba los cien mil habitantes.
Desde finales de aquel siglo XVI, las principales calles y plazas de Madrid se vieron invadidas por baratillos (mercados públicos) donde los ropavejeros vendían ropa usada, siendo la Plaza Mayor y la Puerta del Sol los lugares favoritos.
La aglomeración de personas atrajo la venta ambulante a estos barrios meridionales.
La Plaza denominada del Rastro aparece ya rotulada así en la cartografía de Tomás López en 1757.
El último capítulo de su pasado truculento, la tradicional matanza del cerdo (en los meses de invierno), continuó realizándose junto al Rastro[17] hasta comienzos del siglo XX, cuando se inauguró el nuevo matadero del paseo de la Chopera junto al río Manzanares en el año 1928.
Está documentado que se construyó hacia el año 1889,[20] comenzando a desaparecer en los años 1970.
[22] Ese mismo año se derribó el denominado "tapón del Rastro" facilitando su expansión.
En 1902, el soldado Eloy Gonzalo fue declarado héroe del asedio de Cascorro en Cuba.
[24] La construcción de la Gran Vía propició la aparición de Grandes Almacenes como Madrid-París o la casa Matesanz, que afectaron al comercio madrileño y al Rastro mismo.
Esta situación creó un ambiente favorable para la erradicación del Rastro, apoyada por vendedores estables y vecinos.
Hasta que, en 1998, el Ayuntamiento madrileño empieza a reducir y controlar su expansión por las calles adyacentes.
Se institucionalizó el mercado callejero del Rastro, y lo hizo más popular.
Está prohibida la venta de animales vivos y alimentos en puestos callejeros.
Los puestos deben ser de carácter desmontable (estructura tubular desmontable); el propietario o responsable debe ser una persona (física o jurídica), y no puede poseer más de un puesto.
El Rastro, por otra parte, también constituyó un importante punto de piratería informática en la época.
Existen calles y plazas que por tradición, o por la congregación de puestos especializados, se centran en ofrecer un tipo de producto en particular:[24] El funcionamiento del mercado, aunque esté a pie de calle se regula municipalmente abriéndose sólo los domingos y días festivos.
Antes existían los regatones (denominados también regateros), eran vendedores que compraban 'al por mayor' y vendían 'al por menor'.
Antiguamente todo se podía regatear, excepto los alimentos que estaban tasados por las autoridades.
[32] La cultura popular y las artes se han centrado en diversos aspectos de este mercado madrileño.