[1] Comenzada la construcción del monasterio en el siglo xiv, en su interior se aprecian distintos estilos artísticos: gótico, mudéjar, renacentista, barroco y neoclásico.
Cuatro décadas después, durante la Restauración borbónica (1874-1931), se declaró al conjunto Monumento Nacional (1879).
El rey Alfonso XIII (r. 1886-1931) consignó una Real Orden para la entrega del monasterio a una comunidad de franciscanos observantes, con lo que comenzó una nueva etapa.
La victoria fue para la coalición cristiana y los benimerines tuvieron que retirarse al norte de África.
Así se convirtió en el protector del primer santuario dedicado a esta virgen.
A continuación el rey propuso como primer prior al ya mencionado cardenal Pedro Gómez Barroso, principal custodio del santuario.
Pedro Gómez Barroso murió en Aviñón en 1345 y el rey presentó a su sucesor Toribio Fernández de Mena (1345-1367).
Lo sucedió Diego Fernández, cuyo mandato coincidió con los reinados de Enrique II y Juan I.
A Diego Fernández lo sucedió Juan Serrano en 1383, que fue el último de los priores seculares.
Cinco años más tarde, en 1394, Benedicto XIII entregó la bula «his quae pro utilitate» confirmando la transformación del santuario de Guadalupe en monasterio.
Hubo protestas y pleitos sobre todo a lo largo de los tres primeros siglos del mandato; pero el pueblo no consiguió nunca un concejo propio e independiente.
Los años que siguieron a la exclaustración hasta 1908 las dependencias monacales sufrieron abandono, pillaje y ruina.
Como consecuencia de estos actos se encomendó la custodia y dirección del santuario-parroquia a la orden franciscana.
Se representan arrodillados mirando al altar, están protegidos por un arco lobulado y presididos desde una hornacina por un relieve de la Virgen con el Niño.
Enfrente se encuentra una pila bautismal de bronce fechada en 1402, obra del escultor Juan Francés.
La Real Capilla de Santa Catalina se construyó a mediados del siglo XV.
Tiene tres calles, la central más ancha, y dos entrecalles definidas por pares de columnas clásicas.
Se levanta en tres pisos (cuerpos) que remata un crucifijo, cubierto con un frontón curvo partido de diseño barroco en medio del cual hay un jarrón con azucenas, que simbolizan la pureza de María y son el emblema del monasterio.
El retablo alberga una pieza singular; se trata del llamado “Escritorio de Felipe II”.
Fue elaborado en Roma en 1561, y Felipe II lo donó al monasterio para que se utilizara como sagrario.
A finales del siglo XX este órgano fue mejorado por la casa alemana Walker, que aumentó los registros y lo electrificó.
Alberga además tres espléndidos lienzos de Zurbarán relacionados con el titular del retablo.
Es una construcción barroca, de planta octogonal, que se cubre con tambor, cúpula y lucernario.
[24] Las esculturas que rodean el trono de la Virgen se atribuyen a Pedro Duque Cornejo.
(García (1993), p. 62) En el centro se levanta un templete, el elemento más característico del claustro.Edificado en 1405, es de planta cuadrada, con cuatro arcos góticos en cada fachada que a su vez se subdividen en otros dos arcos apuntados de menor altura.
En su mayor parte pertenecen al monje del monasterio fray Juan de Santa María que los pintó en torno a 1620.
El monasterio conserva 107 códices, de los que se expone una buena parte en este museo.
La planta baja se configura con arcos de medio punto que descansan en pilares octogonales y quedan enmarcados en alfices, mostrando así un carácter mudéjar.
En la fachada exterior, cerca de la entrada a la hospedería, se conservan ventanales mudéjares elaborados con ladrillos.
Existió un centro docente y fue el primer sitio de España en que se practicaron autopsias.