También fue el primer director técnico en la historia de la selección chilena en levantar un trofeo oficial.
[9] Sampaoli inició su carrera futbolística en las inferiores del Club Atlético Newell's Old Boys de Rosario.
[10] En su permanencia en el club peruano sólo dirigió 8 partidos y ganó 1, por lo que abandonó a mediados de mayo del mismo año.
[11] A mitad de ese año 2002, fue contratado por el Sport Boys, disputando las tres últimas fechas del Torneo Apertura cosechando 1 triunfo y 2 derrotas, quedando en el 8° puesto del torneo.
El Torneo Clausura, a diferencia del anterior, lo arrancó con 4 triunfos seguidos, entre ellos el 2-1 a Alianza Lima en condición de visita, aunque luego perdió terreno con tres derrotas seguidas, el conjunto del sur de Perú, peleó en la parte alta de la tabla junto al Sporting Cristal, que finalmente se escaparía en la punta y se quedaría con el torneo dejando al Bolgnesi en el 3° puesto con 14 triunfos, 2 empates y 8 derrotas, destacando los triunfos 2-1 ante Universitario de visita y nuevamente a Alianza Lima por 3-2 en Tacna.
El Campeonato Descentralizado 2007, lo empezaría relativamente bien con 2 triunfos y 1 empate en las 3 primeras fechas, sin embargo luego comenzaría una serie de malos resultados ganando solo 2 de los siguientes 13 partidos, por lo cual sería despedido jugada la fecha 17 luego de la derrota por 0-3 como local ante la Universidad San Martín, cerrando tempranamente su ciclo con 4 triunfos, 6 empates y 7 derrotas, ubicado en el 9° puesto del Torneo Apertura.
En dicha etapa en Sporting Cristal, se corrió un fuerte rumor que los jugadores no estaban de acuerdo a su exigente forma de trabajo, por lo cual empezó una supuesta "camita" lo cual la dirigencia bajopontina terminó por destituir al entrenador argentino.
En cuartos de final le tocó medirse a Palestino, empatando 2-2 en la ida y cayendo 2-1 en la vuelta, siendo eliminados.
El Torneo Apertura 2009, O'Higgins no logró la regularidad del año anterior, aunque logró importantes resultados como el triunfo 3-1 a Universidad Católica y los empates 1-1 y 2-2 ante Colo-Colo y Universidad de Chile respectivamente, logró clasificar al conjunto de Rancagua a los playoffs en la última fecha en un emocinante triunfo por 3-2 ante Santiago Morning, ubicándose como el último clasificado en la 8ª posición con 7 triunfos, 4 empates y 6 derrotas.
[14] Ganó su primer torneo al ser campeón de la Copa del Pacífico 2010.
Además con este último título logró un nuevo récord en la historia del fútbol chileno, la «Triple Corona», ganando el Apertura 2011, Copa Sudamericana 2011 y Clausura 2011.
El mal momento en esta etapa con el club, sumado al creciente interés que despertó su estilo de juego y los buenos resultados que había tenido meses antes con Universidad de Chile en la dirigencia de la Selección Chilena, hizo que el entrenador decidiera emigrar del club.
Chile obtuvo un delicado empate ante Colombia, Arturo Vidal anotó el gol chileno de cabeza.
[34] Después en el último partido del Grupo B, Chile debía vencer a Holanda para terminar primer y así evitar a Brasil en un posible enfrentamiento, finalmente Chile caería por 2-0 y tenía que enfrentarse al Scratch en Octavos.
Finalizando en el segundo lugar de su grupo (por delante del campeón defensor, la selección española).
El 28 de junio, en el Estadio Mineirao, Chile enfrentaba al anfitrión, Brasil, con la misión de romper la historia y vencer a los pentacampeones del mundo, en un partido muy parejo, al minuto 18' David Luiz anotó el 1-0 para los brasileños tras un desvío en Gonzalo Jara, luego al minuto 32' Alexis Sánchez empató las cosas y encendió la ilusión en Chile, tras 90 minutos empataron 1-1 y en el alargue terminaron empatados, al minuto 119' Mauricio Pinilla tuvo el gol del triunfo pero su disparo dio en el travesaño, tanda de penales, Brasil sería más que la selección de Chile y ganaría por un dramático 3-2, Charles Aránguiz y Marcelo Díaz anotaron en Chile, a pesar de caer en octavos Chile hizo una gran campaña jugando grandes partido como contra España y Brasil, dejando a esta última al borde de la eliminación.
En junio de 2017 terminó su vínculo con el equipo español, al que dejó como 4.º clasificado en la Liga, para dirigir la selección argentina.
En ese encuentro contra Nigeria, que terminó en victoria de Argentina por 2 a 1, los jugadores le dieron la espalda y se autodirigieron, quedando Sampaoli en una posición muy delicada.
[62] Si bien tuvo un desempeño notable al principio del campeonato, el Santos de Jorge Sampaoli comenzó a decaer pasando al tercer lugar en la tabla de posiciones del Brasileirao, a ocho puntos del puntero Flamengo con el que perdió en el Maracaná, perdiendo también como local ante Gremio.
(...) La confianza es total y absoluta en Sampaoli», aseguró el dirigente en conferencia de prensa.
[79][80] Encuentra tan necesaria esta tecnología, que tiene un asistente de su personal cuya única función es grabar tantos partidos como sea posible para su posterior estudio.
[101] Gonzaléz ahondó en sus dichos en 2021, señalando «todo ese sacrificio que hicimos con mi familia no sirvió de nada.
[102] En 2021, Ángel Di María dijo que «es una persona muy rara, empezó con todos muy bien y terminó con todos muy mal (...) Me trataba como si fuese uno de los mejores y después me limpió en el Mundial sin darme explicaciones».
[103] Por su parte, Leandro Paredes dijo sobre Sampaoli en 2019 «no se entendía lo que quería.
[105] En julio de 2023, Arturo Vidal lo señaló como un «entrenador perdedor que no sabe apreciar a los jugadores».
Ello lo motivo a decir que «en Chile se sentía como un rehén».
[108] Esta frase lo hizo ganarse el repudio de la hinchada y del periodismo chileno.
Finalmente, tras fichar por el Sevilla, tuvo que pagar una indemnización al Granada.
[117] Esta situación desató la molestia de los dirigentes e hinchas del Sevilla, ya que Sampaoli se reunía con dirigentes de la AFA mientras aún era técnico del club andaluz, esto ocasionó que Sevilla emitiera un comunicado oficial expresando su malestar.
Esto evidenció un claro quiebre en la interna de la selección entre jugadores y cuerpo técnico.