En el Mundial de Italia 90, en el que alcanzó la segunda ronda, bajo el mando del seleccionador serbio Bora Milutinović.

En su tercera participación, en Alemania 2006, ocupó el lugar 31 entre las 32 selecciones, la peor posición desde que asistió por primera vez a un Mundial.

Entre los jugadores más destacados de esos años se encuentran Mario Pérez, Juan Ulloa, Rubén Jiménez, Álex Sánchez, Jaime Grant, Errol Daniels, Leonel Hernández y Edgar Marín.

Luego, se venció a Trinidad y Tobago por el mismo marcador en San José con gol de Juan Cayasso.

En el segundo encuentro en el Stadio delle Alpi, Turín, Costa Rica cayó por la mínima ante el favorito del grupo, Brasil.

En este torneo, Costa Rica logró superar la primera fase e integrar las semifinales, cayendo ante Honduras en esa instancia (0-2).

Muy distinto sería el escenario en la Copa de Oro 2002, torneo donde la Sele llegó a la final que perdió ante el local Estados Unidos 0-2.

Y el tercer partido fue contra México, donde empató 1 a 1, Medford hizo el gol de Costa Rica.

Ya en los cuartos de final, nuevamente enfrentaría a Uruguay, pero esta vez sería derrotado por 2-1 (Wanchope, min. 52).

Con eso quedaria en el puesto 5 en la tabla final, siendo Paulo Wanchope el segundo mejor goleador de ese torneo.

Firmó tablas ante los Estados Unidos (0-0), luego, perdió ante Guatemala en Mazatenango por 1 a 2 con gol de Rolando Fonseca.

El segundo partido, en Inchon, Costa Rica y Turquía empataron a un gol, con anotación costarricense de Winston Parks.

Finalmente, en un vibrante partido en Suwon, Costa Rica cayó 2-5 contra Brasil, con anotaciones de Paulo Wanchope y Rónald Gómez.

Tampoco la suerte cambió en la Copa Oro 2009 al caer nuevamente ante México en semifinales, esta vez en la tanda de penaltis (1-1 t. s., 3-5 pen.).

El colombiano Jorge Luis Pinto tomó las riendas en la segunda fase que se inició con una dolorosa derrota en Alajuela ante Honduras 2 a 5 con dos goles de Andy Herron.

En la hexagonal final, se inició el camino con una derrota en el Saprissa ante México por 1 a 2 con gol de Paulo Wanchope.

En la Copa América 2011, Costa Rica participó con un equipo alternativo sub-23, quedando eliminada en primera ronda, aunque demostró un buen nivel al vencer 2-0 a Bolivia.

Así, culminó su actuación en el hexagonal final en el segundo puesto, logrando victorias en los cinco partidos de local, tres empates y dos derrotas.

El equipo costarricense se preparó intensamente realizando fogueos contra las selecciones de Japón e Irlanda, perdiendo con los asiáticos por 3-1 y empatando con los europeos 1-1.

Este resultado afianzó el camino hacia la clasificación; ya para la octava fecha Costa Rica contaba con catorce puntos acumulados.

Este encuentro fue histórico, ya que después de treinta y dos años una selección nacional ganaba en tierra norteamericana.

Sin embargo, el equipo local logró empatar y remontar para que el encuentro culminara por 1-2 a favor de los panameños.

El único tanto del encuentro lo marcó Aleksandar Kolarov de tiro libre al palo izquierdo en el minuto 56.

Un gol que dejó sin reacción a Keylor Navas, de gran actuación en un equipo que intentó hasta el final, incluso encerrando a los serbios en su área en los últimos minutos, pero sin ocasiones claras como para haber aspirado al reparto de puntos..

Ya eliminado de la competencia, cerró su participación con un gran partido frente al combinado de Suiza, donde Dzemaili pegó primero en el minuto 31 para los helvéticos, luego, recuperó el tico Kendall Waston en el minuto 56, desequilibró para el conjunto europeo Josip Drmic (min.

En esta disputó catorce partidos contra las selecciones de México, Canadá, Estados Unidos, Honduras, El Salvador, Panamá y Jamaica, concretando siete victorias, cuatro empates y tres derrotas, posicionándose en cuarto puesto de la tabla con 25 puntos, derivando a la selección al repechaje.

En su segundo compromiso se enfrentó ante Japón, donde con gol de Keysher Fuller al minuto 81, el partido finalizó con victoria 0-1.

Entre los uniformes suplentes, destaca el del Mundial de Italia 1990, que era blanco con rayas verticales negras, como homenaje al Club Sport La Libertad, antiguo campeón nacional, y cuyo diseño era similar al del club local de Mondoví, ciudad que albergó a la selección durante la competencia.

Sin embargo, el entonces entrenador Bora Milutinovic afirmó que la elección de los colores fue un homenaje al club Partizan Belgrado, del cual es un aficionado.

[25]​ En 2006 se diseñó un uniforme alternativo en azul y blanco como homenaje al Club Sport Cartaginés, decano del fútbol nacional, para utilizarlo en el Mundial de Alemania 2006.