[6]​ Los Diablos Rojos han realizado un seguimiento permanente del jugador y el delantero ha sido convocado a entrenar con el club en suelo europeo.

Roberto debutó profesionalmente el 27 de junio del 2011, a los 17 años, en un partido contra Unión San Felipe válido por la Copa Chile.

[8]​ Un año después, Brieba, convirtió su primer gol oficial en su debut en Copa Libertadores.

[11]​ Por su actuación, fue elegido el mejor jugador del partido por la cadena televisiva Fox Sports.

Este gol lo celebró mostrando la polera de Gohan, que antes le perteneció a Diego Rivarola.

[19]​ Tras vencer a los Loinos, la U enfrentó por la ida de semifinales de la Copa Libertadores 2012 a Boca Juniors, club que los venció por 2-0, con una mala participación del jugador —que fue reemplazado en el minuto 73 por Sebastián Ubilla— y del equipo.

[22]​ Tras la eliminación solo quedaba el torneo chileno, donde tenían que dar vuelta el 0-2 de la ida conseguido por los Albos.

[23]​ En la ida, Universidad de Chile enfrentó a O'Higgins, contra el que perdió por 2-1.

Henríquez en este partido fue intrascendente, tal como en el encuentro de vuelta, que la U logró ganar por 2-1 en el tiempo reglamentario.

Días después de su traspaso se dio a conocer que Henríquez jugará con el Manchester United Football Club Reserves en la liga Sub-21.

Debutó con el equipo Sub-21 el 27 de septiembre, ingresando en el minuto 68 y marcando un gol en la victoria 4-2 sobre el Newcastle Sub-21.

Ángelo Henríquez vuelve de su préstamo del Wigan Athletic al Manchester United.

Posteriormente el 29 de septiembre anota un gol en la derrota por 2-1 del Zaragoza frente al Recreativo Huelva y el 6 de octubre consigue un doblete en la victoria del Real Zaragoza por 2-4 frente al Mallorca.

Los primeros partidos en el equipo croata el chileno logra adaptarse bien al equipo, dentro de sus actuaciones más destacadas está el partido contra el Opatija válido por la Copa de Croacia en el cual anota cuatro goles.

Después de su brillante primera temporada el Club Croata decide comprar el pase del Delantero.

[37]​ En julio de 2011, entró en una nómina sub-25 entregada por Claudio Borghi para enfrentar a México en un partido amistoso.

[39]​ Finalmente, la ANFP rechazó el pedido de Sampaoli y Henríquez participó en la gira.

En la competencia, Ángelo anotó en cinco ocasiones y quedó como el máximo goleador del campeonato.

Tras varios días de discusión entre el Manchester United, el Wigan Athletic y la ANFP, se dio a conocer que Henríquez no iría al Sudamericano.

Convirtió 2 goles ante Ghana por los cuartos de final, partido en el cual Chile quedó eliminado tras perder 3:4 con los africanos.