Como entrenador, es actualmente uno de los más reconocidos en el fútbol peruano por llegar a veinticinco partidos invicto.
[10] En 1986 tuvo un breve retornó al Perú para jugar por San Agustín, club con el que consiguió el campeonato de ese año.
En 1990 regresó al fútbol para jugar la 2.ª por el Lawn Tennis a pedido de su presidente Miguel Pellny.
Con la selección mayor de fútbol del Perú, Mosquera llegó a jugar dieciséis partidos,[3] en los que anotó cuatro goles.
Mosquera tuvo una primera experiencia como asistente técnico en 1991, trabajando con Miguel Company en Sport Boys y en la selección peruana.
Su primera experiencia como primer entrenador fue dirigiendo al recién ascendido Unión Huaral en 1995, club con el que perdió la categoría.
[9] En la clasificación mundial de entrenadores publicada en 2015, Roberto Mosquera aparecía como el técnico peruano mejor ubicado.
[18] A fines de 2015, Mosquera fue oficializado como entrenador del Alianza Lima para la siguiente temporada.
Cabe indicar que al llegar el cuadro rimense se encontraba en el antepenúltimo lugar.