Al carecer de recursos para atacar simultáneamente, Pamplona fue bloqueada y San Sebastián fue sitiada.
[6] San Sebastián (Donostia en vasco) tenía 9104 habitantes entonces y era más liberal que la provincia conservadora circundante de Guipúzcoa.
Este equilibrio desapareció cuando las tropas francesas se retiraron bajo el mando de Emmanuel Rey y los refugiados que habían huido a Vitoria después de la derrota francesa llegaron a la ciudad en junio.
"Fue la fortificación más fuerte que vi, exceptuando a Gibraltar", escribió William Dent.
[1] La potencia marítima británica no pudo ser utilizada porque la flota bloqueadora vizcaína estaba debilitada.
El primer objetivo fue la captura de un convento, en un terreno elevado, al sur del istmo.
El fuego continuo hasta el 17 de julio redujo el convento a ruinas, por lo que fue asaltado y ocupado sin dificultades.
[1] Durante el intermedio, la guarnición francesa efectuó varias incursiones, haciendo prisioneros a 200 soldados portugueses.
[11] Luego, los británicos trasladaron seis cañones del Surveillante a la isla para montar una batería que apuntase hacia la ciudad y el castillo.
[12] Los franceses estaban consternados porque pensaban que los costados de la isla eran demasiado empinados para el asalto.
[1] La brecha principal en la muralla oriental tenía casi 170 m de largo con las torres demolidas en cada extremo.
Cuando la 5ª División realizó el asalto desde el sur por la brecha principal, los soldados cruzaron unos 180 metros desde las trincheras a través de los cráteres hasta el pie de la brecha, con pocas pérdidas,[1] pero los franceses abrieron luego un fuego terrorífico.
Los franceses habían construido un muro interior (coupure) que impidió a los casacas rojas romper las defensas.
Graham aportó 750 voluntarios de las Divisiones 1, 4 y Ligera, pero no pudieron rechazar a los defensores franceses.
Una brigada portuguesa cruzó el río Urumea y atacó la brecha oriental, pero su embestida también se detuvo.
Pero cuando se despejó el humo, vieron que el cañoneo había destrozado la mayor parte de la pared interior.
El vecino Domingo de Echave relató las palabras que le dijo un soldado inglés al señalar las llamas que salían de una casa: La ciudad siguió ardiendo durante siete días, la soldadesca se dedicó al saqueo y a la búsqueda de tesoros cuando sospechaban que algún habitante podía haber ocultado dinero, y las mujeres fueron violadas y luego matadas.
[5]: 157 En noviembre, el ayuntamiento organizó un juicio popular "sobre el comportamiento atroz mostrado por las tropas inglesas y portuguesas", donde solo 2 mujeres respondieron al cuestionario proporcionado.
[20] El contingente al mando de Graham perdió a 3,770 soldados, muertos, heridos y desaparecidos.
[22] El Mayor General James Leith, quien acababa de regresar para comandar la 5ª División, fue herido en el asalto.