[9] Para el debut en Primera se contrató a Helenio Herrera, concluyendo la campaña en 12.º lugar.
Al término del tiempo reglamentario se llegó con empate a uno, con goles de Zarra para los bilbaínos y Coque para los pucelanos, pero en la prórroga Zarra anotó un triplete que hundió al Valladolid, concluyendo el partido con 4-1.
Ello condujo al descenso en la temporada siguiente, pese a que Manuel Badenes fue el máximo goleador de la categoría junto a Ricardo Alós y Alfredo Di Stéfano;[15] así concluía una década fabulosa mermada por los problemas económicos.
[18] Se retornó a Primera en un solo año, de la mano del paraguayo Heriberto Herrera, quien marchó para entrenar al RCD Español.
[20] Aquel Valladolid revelación atrajo las miradas de otros clubes, por lo que para la temporada 1963-64 hubo numerosas bajas.
Continuó sin embargo la pareja estrella, formada por Morollón y Rodilla, ambos entre los máximos goleadores de la campaña anterior.
La deuda histórica se convirtió en un auténtico talón de Aquiles para la institución, provocando la dimisión del presidente José Miguel Arrarte.
Aquel año, el Real Valladolid se quedó a las puertas del ascenso, y para la siguiente temporada se contrató a Perico Torres, que falleció de manera repentina y provocó una fuerte inestabilidad en el banquillo pucelano que acentuó la crisis de la institución.
[30] En la campaña 1979-80, una plantilla blanquivioleta teóricamente inferior obtuvo unos resultados excelentes y se mostró arrolladora en la segunda vuelta del campeonato, consiguiendo el ansiado ascenso a falta de dos jornadas.
Manuel Esteban tomó el testigo de Gonzalo Alonso en la presidencia, y bajo su mando se concretaron grandes contrataciones como la del Pato Yáñez y el Polilla da Silva, este último en calidad de cedido.
El equipo blanquivioleta formado por Ravnić, Miljius, Albesa, Gonzalo, Fernando Hierro, Lemos, Damián, Minguela, Albis (Fonseca), Jankovic y Peña encajó un único gol de Gordillo a los 5' que ya no pudo remontar pese a su superioridad en el juego.
[41] El fichaje del entrenador colombiano Pacho Maturana para la temporada 1990-91 dio paso a una llegada masiva de colombianos al año siguiente: Valderrama e Higuita se unieron a Álvarez, ya presente en el club.
Asimismo, se crearon la Fundación Real Valladolid,[53] la página web oficial y una mascota, Pucelo.
Moré siguió en el banquillo hasta la conclusión de la temporada 2002-03, y para afrontar la siguiente campaña se contrató a Fernando Vázquez.
La siguiente temporada 2005-06 continuó Marcos Alonso hasta la jornada 25 cuando fue cesado y sustituido por Alfredo Merino Tamayo, que concluyó con el equipo en 10.ª posición.
Tras diez jornadas, fue cesado[61] y su puesto lo ocupó Javier Clemente,[62] quien, a pesar de una importante remontada en los ocho partidos que el equipo disputó a sus órdenes, no pudo lograr la permanencia en Primera División, concluyendo la liga en antepenúltima posición.
Javier Torres Gómez se hizo cargo de forma interina del equipo durante una semana y después llegó Abel Resino.
El equipo mantuvo durante toda la temporada un buen centro del campo, gracias al media punta Óscar (máximo goleador del Valladolid durante la temporada, con 12 goles en liga), al alemán Patrick Ebert, a Lluís Sastre, a Álvaro Rubio y a Víctor Pérez; jugó casi todos los partidos con un solo delantero centro, Javi Guerra (que tuvo una sequía goleadora, solo anotó un tanto en la primera mitad aunque en la segunda anotó 6) o el capitán de la selección angoleña Manucho (anotó 9 goles, de los que cabe destacar los dos que le marcó al Real Madrid en el Estadio José Zorrilla); el equipo plantó cara a equipos grandes como al Real Madrid al que marcó 3 goles en un partido en el Bernabéu, el tercero lo anotó Luis Sastre de volea desde fuera del área y los otros dos Javi Guerra (que además marcó al Barcelona en el Zorrilla) y Óscar.
Los capitanes del equipo durante esta temporada fueron: Javi Baraja, Álvaro Rubio, Jesús Rueda y Óscar.
La temporada, muy irregular, acabó sin que el equipo consiguiera clasificarse para las eliminatorias de ascenso.
Esa temporada el delantero Jaime Mata marcó 35 goles, proclamándose máximo goleador de la categoría.
En enero Ronaldo fichó gratis a su primer jugador mediático, Ben Arfa, quien se fue al acabar la temporada sin apenas haber jugado minutos.
La fusión supondría que el club de baloncesto pase a ser una sección dentro del Real Valladolid.
[86] La temporada 2020-21 empezará a disputarse en septiembre en vez de agosto debido al parón provocado por el coronavirus.
La RFEF en las normas para la liga 2020-21 obligó a los equipos de Primera División y Segunda División a buscar un estadio alternativo para disputar sus partidos de local por si el COVID-19 se complicara e impidiera disputar partidos en su estadio habitual.
[92] Pero la temporada empezó mal, el equipo no logró asentarse, solo dejó su portería a cero en tres de los 38 encuentros y en la segunda vuelta solo ganó un partido, lo que provocó su descenso a segunda división tras tres temporadas consecutivas en primera.
La primera vuelta terminó en diciembre en cuarto puesto que da acceso a la eliminatoria pero con una bajada de rendimiento considerable.
El 29 de enero después llegó André Ferreira para volver a tener dos porteros del primer equipo en plantilla.
Para ponerle más épica fue el primer penalti transformado en gol del equipo, ya que lo tres anteriores les fallaron.
Finalmente subío como segundo clasificado tras perder en la última jornada en Tenerife y ganar su partido el C. D. Leganés.