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Estradiol (medicamento)

El estradiol ( E2 ) es un medicamento y una hormona esteroide natural . [11] [12] [13] Es un estrógeno y se utiliza principalmente en la terapia hormonal menopáusica y para tratar los niveles bajos de hormonas sexuales en las mujeres. [11] [14] También se utiliza en el control de la natalidad hormonal para mujeres, en la terapia hormonal feminizante para mujeres transgénero y en el tratamiento de cánceres sensibles a las hormonas como el cáncer de próstata en hombres y el cáncer de mama en mujeres, entre otros usos. [15] [16] [17] [18] [19] El estradiol se puede tomar por vía oral , mantenerse y disolverse debajo de la lengua , como un gel o parche que se aplica en la piel , a través de la vagina , por inyección en el músculo o la grasa , o mediante el uso de un implante que se coloca en la grasa , entre otras vías . [11]

Los efectos secundarios del estradiol en las mujeres incluyen sensibilidad en los senos , agrandamiento de los senos , dolor de cabeza , retención de líquidos y náuseas , entre otros. [11] [20] Los hombres y los niños que están expuestos al estradiol pueden desarrollar síntomas de feminización , como el desarrollo de los senos y un patrón femenino de distribución de la grasa , y los hombres también pueden experimentar niveles bajos de testosterona e infertilidad . [21] [22] El estradiol puede aumentar el riesgo de hiperplasia endometrial y cáncer de endometrio en mujeres con úteros intactos si no se toma junto con un progestágeno como la progesterona . [11] La combinación de estradiol con un progestágeno , aunque no con progesterona oral , puede aumentar el riesgo de cáncer de mama . [23] [24] El estradiol no debe usarse en mujeres embarazadas o en período de lactancia o que tengan cáncer de mama, entre otras contraindicaciones . [20]

El estradiol es un estrógeno natural y bioidéntico , o un agonista del receptor de estrógeno , el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol endógeno . [11] Debido a su actividad estrogénica, el estradiol tiene efectos antigonadotrópicos y puede inhibir la fertilidad y suprimir la producción de hormonas sexuales tanto en mujeres como en hombres. [25] [26] El estradiol se diferencia de los estrógenos no bioidénticos como los estrógenos conjugados y el etinilestradiol en varias formas, con implicaciones para la tolerabilidad y la seguridad . [11]

El estradiol fue descubierto en 1933. [27] [28] Estuvo disponible como medicamento ese mismo año, en una forma inyectable conocida como benzoato de estradiol . [29] [30] [31] Las formas que eran más útiles por vía oral, el valerato de estradiol y el estradiol micronizado , se introdujeron en las décadas de 1960 y 1970 y aumentaron su popularidad por esta vía. [32] [33] [34] El estradiol también se usa como otros profármacos , como el cipionato de estradiol . [11] Los estrógenos relacionados, como el etinilestradiol, que es el estrógeno más común en las píldoras anticonceptivas , y los estrógenos conjugados (nombre comercial Premarin), que se usan en la terapia hormonal para la menopausia, también se usan como medicamentos. [11] En 2022, fue el 50.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 12  millones de recetas. [35] [36] Está disponible como medicamento genérico . [37] [38] [39]

Usos médicos

Terapia hormonal

Menopausia

Número promedio de sofocos moderados a severos por semana con placebo y diferentes dosis de estradiol oral en mujeres menopáusicas [40] [41]

El estradiol se utiliza en la terapia hormonal menopáusica para prevenir y tratar síntomas menopáusicos moderados a severos como sofocos , sequedad y atrofia vaginal y osteoporosis (pérdida ósea). [11] Como la terapia con estrógenos sin oposición (usando estrógeno solo sin progesterona) aumenta el riesgo de hiperplasia endometrial y cáncer de endometrio en mujeres con úteros intactos , el estradiol generalmente se combina con un progestágeno como progesterona o acetato de medroxiprogesterona para prevenir los efectos del estradiol en el endometrio . [11] [42] Esto no es necesario si la mujer se ha sometido a una histerectomía (extirpación quirúrgica del útero). [11] Un metanálisis de 2017 encontró que el estradiol no tuvo efecto sobre los síntomas depresivos en mujeres peri y posmenopáusicas. [43]

Hipogonadismo

El estrógeno es responsable de la mediación de la pubertad en las mujeres, y en las niñas con pubertad tardía debido al hipogonadismo ( gónadas de bajo funcionamiento , que pueden resultar en niveles bajos de hormonas sexuales ) como en el síndrome de Turner , el estradiol se utiliza para inducir el desarrollo y mantener las características sexuales secundarias femeninas como los senos , las caderas anchas y una distribución de grasa femenina . [44] [14] [45] También se utiliza para restaurar los niveles de estradiol en mujeres adultas premenopáusicas con hipogonadismo, por ejemplo, aquellas con insuficiencia ovárica prematura o que se han sometido a una ooforectomía . [14] [45] También se utiliza para tratar a mujeres con hipogonadismo debido al hipopituitarismo . [45] [14]

Mujeres transgénero

El estradiol se utiliza como parte de la terapia hormonal feminizante para mujeres transgénero . [46] [17] El fármaco se utiliza en dosis más altas antes de la cirugía de afirmación de género o la orquiectomía para ayudar a suprimir los niveles de testosterona ; después de este procedimiento, el estradiol continúa utilizándose en dosis más bajas para mantener los niveles de estradiol en el rango normal femenino premenopáusico. [46] [17]

Control de la natalidad

Aunque casi todos los anticonceptivos orales combinados contienen el estrógeno sintético etinilestradiol, [47] el estradiol natural en sí también se utiliza en algunos anticonceptivos hormonales , incluidos los anticonceptivos orales que contienen estradiol y los anticonceptivos inyectables combinados . [15] [16] Se formula en combinación con una progestina como dienogest , acetato de nomegestrol o acetato de medroxiprogesterona, y a menudo se utiliza en forma de un profármaco éster como valerato de estradiol o cipionato de estradiol. [15] [16] Los anticonceptivos hormonales contienen una progestina y/o estrógeno y previenen la ovulación y, por lo tanto, la posibilidad de embarazo al suprimir la secreción de las gonadotropinas hormona folículo estimulante (FSH) y hormona luteinizante (LH), cuyo pico alrededor de la mitad del ciclo menstrual hace que se produzca la ovulación. [48]

Cáncer hormonal

Cáncer de próstata

El estradiol se utiliza como una forma de terapia de estrógeno en dosis altas para tratar el cáncer de próstata y es igualmente eficaz que otras terapias como la terapia de privación de andrógenos con castración y antiandrógenos . [18] [13] [49] [50] Se utiliza en forma de profármacos de estradiol inyectables de larga duración como fosfato de poliestradiol , valerato de estradiol y undecilato de estradiol , [13] [49] [51] y también se ha evaluado más recientemente en forma de parches transdérmicos de estradiol. [49] [52] Los estrógenos son eficaces en el tratamiento del cáncer de próstata al suprimir los niveles de testosterona en el rango de castración, aumentando los niveles de globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) y disminuyendo así la fracción de testosterona libre, y posiblemente también a través de efectos citotóxicos directos sobre las células del cáncer de próstata. [53] [54] [55] El estradiol parenteral está en gran medida libre de los efectos secundarios cardiovasculares de las altas dosis orales de estrógenos sintéticos como el dietilestilbestrol y el etinilestradiol que se usaban anteriormente. [49] [56] [57] Además, los estrógenos pueden tener ventajas en relación con la castración en términos de sofocos, interés y función sexual, osteoporosis, función cognitiva y calidad de vida . [49] [57] [54] [58] Sin embargo, los efectos secundarios como la ginecomastia y la feminización en general pueden ser difíciles de tolerar e inaceptables para muchos hombres. [49]

Cáncer de mama

La terapia con estrógenos en dosis altas es eficaz en el tratamiento de aproximadamente el 35% de los casos de cáncer de mama en mujeres que tienen al menos 5 años de menopausia y tiene una eficacia comparable a la terapia antiestrógeno con medicamentos como el modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) tamoxifeno . [19] [59] [60] Aunque los estrógenos rara vez se utilizan en el tratamiento del cáncer de mama hoy en día y los estrógenos sintéticos como el dietilestilbestrol y el etinilestradiol han sido los más utilizados, el estradiol en sí también se ha utilizado en el tratamiento del cáncer de mama. [19] [20] [61] Se ha utilizado por vía oral en dosis muy altas (30 mg/día) en el tratamiento del cáncer de mama sin tratamiento previo y por vía oral en dosis bajas (2 a 6 mg/día) en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres que fueron tratadas previamente con inhibidores de la aromatasa y se beneficiaron de ellos, pero adquirieron resistencia a ellos . [19] [62] [20] El fosfato de poliestradiol también se utiliza para tratar el cáncer de mama. [63] [64]

Otros usos

Esterilidad

Los estrógenos pueden utilizarse en el tratamiento de la infertilidad en mujeres cuando existe la necesidad de desarrollar un moco cervical favorable para los espermatozoides o un revestimiento uterino apropiado . [65] [66]

También se utiliza con frecuencia durante la fertilización in vitro (FIV). El estrógeno ayuda a mantener el revestimiento endometrial del útero y ayuda a prepararse para el embarazo. Las investigaciones muestran una mayor tasa de embarazo si la madre toma estrógeno además de progesterona. [67] El estradiol es la forma predominante de estrógeno durante los años reproductivos y es el que se prescribe con mayor frecuencia. [67]

Supresión de la lactancia

Los estrógenos pueden utilizarse para suprimir y detener la lactancia y la congestión mamaria en mujeres posparto que no desean amamantar . [68] [59] Lo hacen disminuyendo directamente la sensibilidad de los alvéolos de las glándulas mamarias a la hormona lactogénica prolactina . [59]

Estatura alta

Los estrógenos se han utilizado para limitar la altura final en las adolescentes de estatura alta . [69] Lo hacen induciendo el cierre epifisario y suprimiendo la producción hepática inducida por la hormona del crecimiento y, por extensión, los niveles circulantes del factor de crecimiento similar a la insulina-1 (IGF-1), una hormona que hace que el cuerpo crezca y aumente de tamaño. [69] Aunque el etinilestradiol y los estrógenos conjugados se han utilizado principalmente para este propósito, también se puede emplear estradiol. [70] [71]

Aumento de senos

Los estrógenos están involucrados en el desarrollo de los senos y el estradiol puede usarse como una forma de mejora hormonal de los senos para aumentar el tamaño de los mismos . [72] [73] [74] [75] [76] Tanto la monoterapia con fosfato de poliestradiol como el pseudoembarazo con una combinación de valerato de estradiol intramuscular de dosis alta y caproato de hidroxiprogesterona se han evaluado para este propósito en estudios clínicos. [72] [73] [74] [75] Sin embargo, el agrandamiento agudo o temporal de los senos es un efecto secundario bien conocido de los estrógenos, y los aumentos en el tamaño de los senos tienden a retroceder después de la interrupción del tratamiento. [72] [74] [75] Aparte de aquellos sin desarrollo mamario establecido previo, falta evidencia de un aumento sostenido en el tamaño de los senos con estrógenos. [72] [74] [75]

Esquizofrenia

Se ha descubierto que el estradiol es eficaz en el tratamiento complementario de la esquizofrenia en mujeres. [77] [78] [79] Se ha descubierto que reduce significativamente los síntomas positivos , negativos y cognitivos , con beneficios particulares en los síntomas positivos. [77] [78] [79] [80] Se ha descubierto que otros estrógenos, así como los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERM) como el raloxifeno , son eficaces en el tratamiento complementario de la esquizofrenia en mujeres de manera similar. [77] [81] [82] Los estrógenos también pueden ser útiles en el tratamiento de la esquizofrenia en hombres, pero su uso en esta población está limitado por los efectos secundarios feminizantes . [83] Se ha descubierto que los SERM, que tienen pocos o ningún efecto secundario feminizante, son eficaces en el tratamiento complementario de la esquizofrenia en hombres de manera similar a las mujeres y pueden ser más útiles que los estrógenos en este sexo. [81] [82]

Desviación sexual

El estradiol se ha utilizado en dosis altas para suprimir el impulso sexual en hombres con desviación sexual, como parafilias , y en delincuentes sexuales . [84] [85] [86] Se ha utilizado específicamente para esta indicación en forma de inyecciones intramusculares de valerato de estradiol y undecilato de estradiol y de implantes subcutáneos de pellets de estradiol. [84] [85] [86]

Formularios disponibles

El estradiol está disponible en una variedad de formulaciones diferentes, incluidas las preparaciones orales, intranasales, transdérmicas/tópicas, vaginales, inyectables e implantables. [11] [101] Se puede unir un éster a uno o ambos grupos hidroxilo del estradiol para mejorar su biodisponibilidad oral y/o duración de acción con inyección. [11] Dichas modificaciones dan lugar a formas como acetato de estradiol (oral y vaginal), valerato de estradiol (oral e inyectable), cipionato de estradiol (inyectable), benzoato de estradiol (inyectable), undecilato de estradiol (inyectable) y fosfato de poliestradiol (inyectable; un éster polimerizado de estradiol), que son todos profármacos del estradiol. [11] [101] [102]

Galería de formas disponibles de estradiol

Contraindicaciones

Los estrógenos como el estradiol tienen una serie de contraindicaciones . [103] [28] [104] [105] El estradiol debe evitarse cuando hay sangrado vaginal anormal no diagnosticado, cáncer de mama conocido, sospechado o antecedentes , tratamiento actual para enfermedad metastásica, neoplasia dependiente de estrógenos conocida o sospechada , trombosis venosa profunda , embolia pulmonar o antecedentes de estas afecciones, enfermedad tromboembólica arterial activa o reciente como accidente cerebrovascular , infarto de miocardio , disfunción o enfermedad hepática . El estradiol no debe ser tomado por personas con hipersensibilidad / alergia o aquellas que están embarazadas o se sospecha que están embarazadas. [20]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes del estradiol en las mujeres incluyen dolor de cabeza , dolor o sensibilidad en los senos , agrandamiento de los senos , sangrado vaginal irregular o manchado , calambres abdominales , hinchazón , retención de líquidos y náuseas . [20] [106] [107] [5] Otros posibles efectos secundarios de los estrógenos pueden incluir presión arterial alta , niveles altos de azúcar en sangre , agrandamiento de los fibromas uterinos , melasma , infecciones vaginales por hongos y problemas hepáticos . [20] En los hombres, los estrógenos pueden causar dolor o sensibilidad en los senos, ginecomastia ( desarrollo de los senos masculinos ), feminización , desmasculinización , disfunción sexual ( disminución de la libido y disfunción eréctil ), hipogonadismo , atrofia testicular e infertilidad . [21] [22]

Coágulos de sangre

El estradiol oral y el valerato de estradiol , por ejemplo en la terapia hormonal menopáusica o las píldoras anticonceptivas , se asocian con un riesgo significativamente mayor de tromboembolia venosa (TEV) que la falta de uso. [108] [109] [110] [111] Las dosis más altas de estrógenos orales se asocian con mayores riesgos de TEV. [110] [112] [113] A diferencia del estradiol oral, el estradiol transdérmico y vaginal en dosis de reemplazo menopáusico no se asocia con una mayor incidencia de TEV. [108] [109] [114] [110] Las dosis bajas (p. ej., 50 μg/día) y las dosis altas (p. ej., 100 μg/día) de estradiol transdérmico para el reemplazo menopáusico no difieren en términos de riesgo de TEV. [115] [114] [116] [110] El mayor riesgo de TEV con estradiol oral se puede atribuir al primer paso y a un efecto desproporcionado sobre la síntesis hepática de factores de coagulación . [11] [117] Incluso dosis altas de estradiol parenteral , como el fosfato de poliestradiol en dosis altas , tienen una influencia mínima sobre los factores de coagulación, en contraste con la terapia con estrógenos orales. [57] [49] [118] Sin embargo, dosis suficientes de estradiol parenteral, por ejemplo dosis muy altas de valerato de estradiol por inyección intramuscular , pueden, no obstante, activar la coagulación, presumiblemente aumentando el riesgo de TEV. [119] [120]

Además de la vía de administración , el tipo de estrógeno influye en el riesgo de TEV. [121] [117] Los estrógenos conjugados orales se asocian con un mayor riesgo de TEV que el estradiol oral. [122] [116] [123] Las píldoras anticonceptivas que contienen estradiol y valerato de estradiol se asocian con un menor riesgo de TEV que las píldoras anticonceptivas que contienen etinilestradiol . [111] [117] Se cree que el riesgo relativo de TEV es más alto con etinilestradiol oral, intermedio con estrógenos conjugados orales, bajo con estradiol oral y valerato de estradiol parenteral, y muy bajo con estradiol transdérmico. [121] Se cree que los estrógenos conjugados y el etinilestradiol tienen un mayor riesgo de TEV que el estradiol porque son resistentes al metabolismo hepático y tienen una influencia desproporcionada en la producción hepática de factores de coagulación. [11] [121] [117]

La combinación de estradiol oral o transdérmico y una progestina se asocia con un mayor riesgo de TEV que el estradiol solo. [109] [124] La didrogesterona se asocia con un menor riesgo que otras progestinas como el acetato de medroxiprogesterona y la noretisterona , mientras que la progesterona oral no se asocia con un aumento del riesgo de TEV. [109] [110] La edad avanzada , el mayor peso corporal , la menor actividad física y el tabaquismo se asocian con un mayor riesgo de TEV con la terapia con estrógenos orales. [117] [125] [124] [112] El riesgo de TEV con la terapia con estrógenos es más alto al inicio del tratamiento, en particular durante el primer año, y disminuye con el tiempo. [117] [124]

El riesgo absoluto de TEV con terapia con estrógeno y/o progestina es pequeño. [126] [127] [124] Las mujeres que no toman píldoras anticonceptivas o terapia hormonal tienen un riesgo de TEV de aproximadamente 1 a 5 de cada 10 000 mujeres por año. [126] [127] [116] [124] En mujeres que toman píldoras anticonceptivas que contienen etinilestradiol y una progestina, el riesgo de TEV está en el rango de 3 a 10 de cada 10 000 mujeres por año. [126] [ 127] [124] Las píldoras anticonceptivas que contienen valerato de estradiol y una progestina se asocian con aproximadamente la mitad del riesgo de TEV de las píldoras anticonceptivas que contienen etinilestradiol/progestina. [111] [128] La terapia hormonal para mujeres transgénero también se asocia con un menor riesgo de TEV que las píldoras anticonceptivas que contienen etinilestradiol y una progestina. [129] [121] El riesgo de TEV durante el embarazo , cuando los estrógenos y la progesterona aumentan a niveles muy altos, es de 5 a 20 por 10 000 mujeres por año, mientras que el riesgo es de 40 a 65 por 10 000 mujeres por año durante el período posparto . [127] [124]

Efectos a largo plazo

Los posibles efectos secundarios poco comunes pero graves de los estrógenos asociados con la terapia a largo plazo pueden incluir cáncer de mama , cáncer de útero , accidente cerebrovascular , ataque cardíaco , coágulos de sangre , demencia , enfermedad de la vesícula biliar y cáncer de ovario . [34] Los signos de advertencia de estos efectos secundarios graves incluyen bultos en los senos , sangrado vaginal inusual, mareos , desmayos , cambios en el habla , dolores de cabeza intensos, dolor en el pecho , dificultad para respirar , dolor en las piernas, cambios en la visión y vómitos . [34]

Debido a los riesgos para la salud observados con la combinación de estrógenos conjugados y acetato de medroxiprogesterona en los estudios de la Iniciativa de Salud de la Mujer (WHI) (ver más abajo), la etiqueta de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) para Estrace (estradiol) recomienda que los estrógenos se deben utilizar en la terapia hormonal menopáusica solo durante el menor tiempo posible y en la dosis efectiva más baja. [20] Si bien la FDA afirma que se desconoce si estos riesgos se generalizan al estradiol (solo o en combinación con progesterona o una progestina), recomienda que en ausencia de datos comparables, se debe asumir que los riesgos son similares. [20] Cuando se usa para tratar los síntomas de la menopausia, la FDA recomienda que se intente suspender el estradiol cada tres a seis meses mediante una reducción gradual de la dosis. [20]

La combinación de estradiol transdérmico o vaginal bioidéntico y progesterona oral o vaginal parece ser una forma más segura de terapia hormonal que la combinación de estrógenos conjugados orales y acetato de medroxiprogesterona y puede no compartir los mismos riesgos para la salud. [130] [ 131 ] [132] [133] [134] [135] [136] [137] [125] Las ventajas pueden incluir un riesgo reducido o nulo de tromboembolismo venoso , enfermedad cardiovascular y cáncer de mama , entre otros. [130] [131] [132] [133] [134] [135] [136] [137] [125]

Sobredosis

Los estrógenos son relativamente seguros en caso de sobredosis . [102] Durante el embarazo , los niveles de estradiol aumentan a concentraciones muy altas que son hasta 100 veces los niveles normales. [138] [139] [140] Al final del embarazo, el cuerpo produce y secreta aproximadamente 100 mg de estrógenos, incluidos estradiol, estrona y estriol , por día. [138] Se han administrado dosis de estradiol de hasta 200 mg por día por inyección intramuscular durante varias semanas a humanos en estudios. [141] [142] No se han descrito efectos adversos graves después de una sobredosis aguda de grandes dosis de píldoras anticonceptivas que contienen estrógeno y progestágeno por parte de niños pequeños. [102] Los síntomas de una sobredosis de estrógeno pueden incluir náuseas , vómitos , hinchazón , aumento de peso , retención de agua , dolor en los senos , flujo vaginal , sangrado vaginal , piernas pesadas y calambres en las piernas . [103] [102]

Interacciones

Los inductores de enzimas del citocromo P450 como CYP3A4 como la hierba de San Juan , fenobarbital , carbamazepina y rifampicina disminuyen los niveles circulantes de estradiol al acelerar su metabolismo , mientras que los inhibidores de enzimas del citocromo P450 como CYP3A4 como eritromicina , cimetidina , [143] claritromicina , ketoconazol , itraconazol , ritonavir y jugo de pomelo [144] pueden retardar su metabolismo resultando en mayores niveles de estradiol en la circulación. [20] Existe una interacción entre el estradiol y el alcohol tal que el alcohol aumenta considerablemente los niveles circulantes de estradiol durante la terapia oral con estradiol y también aumenta los niveles de estradiol en mujeres premenopáusicas normales y con terapia parenteral con estradiol. [145] [13] [146] [147] Esto parece deberse a una disminución de la actividad de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 2 (17β-HSD2) hepática y, por lo tanto, a la inactivación del estradiol en estrona debido a un aumento mediado por el alcohol en la relación de NADH a NAD en el hígado. [146] [147] La ​​espironolactona puede reducir la biodisponibilidad de dosis altas de estradiol oral. [148]

Farmacología

Farmacodinamia

El estradiol es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno (RE), el ERα.Receptor de estrógeno alfay ERβInformación sobre herramientas sobre el receptor de estrógeno beta. [11] También es un agonista de los receptores de estrógeno de membrana (mER), incluido el GPER.Receptor de estrógeno acoplado a proteína G, G q -mERReceptor de estrógeno de membrana acoplado a Gq, ER-X y ERx . [149] [150] El estradiol es altamente selectivo para estos ER y mER, y no interactúa de manera importante con otros receptores de hormonas esteroides . [151] [152] [153] Es mucho más potente como estrógeno que otros estrógenos bioidénticos como la estrona y el estriol . [11] [154] Administrado por inyección subcutánea en ratones, el estradiol es aproximadamente 10 veces más potente que la estrona y aproximadamente 100 veces más potente que el estriol. [154]

Los ER se expresan ampliamente en todo el cuerpo, incluidos los senos , el útero , la vagina , la grasa , la piel , los huesos , el hígado , la glándula pituitaria , el hipotálamo y otras partes del cerebro . [27] De acuerdo con esto, el estradiol tiene numerosos efectos en todo el cuerpo. [27] [155] [156 ] [157 ] [158] [159] [160] [13] [53] [161] [162] [163] [164] Entre otros efectos, el estradiol produce desarrollo mamario , feminización , cambios en el sistema reproductor femenino , cambios en la síntesis de proteínas hepáticas y cambios en la función cerebral . [159] [160] [13] [53] [161] [162] [163] [164] Los efectos del estradiol pueden influir en la salud tanto de forma positiva como negativa. [11] Además de los efectos antes mencionados, el estradiol tiene efectos antigonadotrópicos debido a su actividad estrogénica, y puede inhibir la ovulación y suprimir la producción de hormonas sexuales gonadales . [160] [13] [53] [54] [ 55] [25] [26] En dosis suficientemente altas, el estradiol es una potente antigonadotropina, capaz de suprimir los niveles de testosterona en el rango de castración/femenino en los hombres. [53] [54] [55] [25] [26]

Existen diferencias entre el estradiol y otros estrógenos, como los estrógenos no bioidénticos como los estrógenos conjugados naturales y los estrógenos sintéticos como el etinilestradiol y el dietilestilbestrol , con implicaciones para la farmacodinámica y la farmacocinética, así como para la eficacia , la tolerabilidad y la seguridad . [11]

Farmacocinética

El estradiol se puede tomar por una variedad de diferentes vías de administración . [11] Estas incluyen oral , bucal , sublingual , intranasal , transdérmica ( geles , cremas , parches ), vaginal ( comprimidos , cremas, anillos , supositorios ), rectal , por inyección intramuscular o subcutánea (en aceite o acuoso ), y como implante subcutáneo . [11] La farmacocinética del estradiol, incluyendo su biodisponibilidad , metabolismo , vida media biológica y otros parámetros, difieren según la vía de administración. [11] Asimismo, la potencia del estradiol y sus efectos locales en ciertos tejidos , más importante el hígado , también difieren según la vía de administración. [11] En particular, la vía oral está sujeta a un alto efecto de primer paso , lo que resulta en altos niveles de estradiol y los consiguientes efectos estrogénicos en el hígado y una baja potencia debido al metabolismo hepático e intestinal de primer paso en metabolitos como estrona y conjugados de estrógeno . [11] Por el contrario, este no es el caso de las vías parenterales (no orales), que evitan los intestinos y el hígado. [11]

Diferentes vías y dosis de estradiol pueden lograr niveles circulantes de estradiol muy variables. [11] Para fines de comparación con circunstancias fisiológicas normales, los niveles circulantes de estradiol durante el ciclo menstrual en mujeres premenopáusicas son 40 pg/mL en la fase folicular temprana, 250 pg/mL en la mitad del ciclo y 100 pg/mL durante la fase lútea media. [163] Se ha informado que los niveles integrados medios de estradiol circulante en mujeres premenopáusicas a lo largo de todo el ciclo menstrual están en el rango de 80 y 150 pg/mL, según algunas fuentes. [165] [166] [167]

Química

El estradiol es un esteroide estrano de origen natural . [11] [168] También se lo conoce como 17β-estradiol (para distinguirlo del 17α-estradiol ) o como estra-1,3,5(10)-trieno-3,17β-diol. [169] [170] [11] Tiene dos grupos hidroxilo , uno en la posición C3 y el otro en la posición C17β, así como tres dobles enlaces en el anillo A (el núcleo del estra-1,3,5(10)-trieno ). [168] [171] Debido a sus dos grupos hidroxilo, el estradiol a menudo se abrevia como E2. [168] Los estrógenos estructuralmente relacionados, estrona (E1), estriol (E3) y estetrol (E4) tienen uno, tres y cuatro grupos hidroxilo, respectivamente. [168] [172]

Hemihidrato

Una forma hemihidrato de estradiol, el hemihidrato de estradiol, se usa ampliamente en medicina bajo una gran cantidad de nombres comerciales de manera similar al estradiol. [170] En términos de actividad y bioequivalencia , el estradiol y su hemihidrato son idénticos, con las únicas disparidades siendo una diferencia aproximada del 3% en potencia por peso (debido a la presencia de moléculas de agua en la forma hemihidrato de la sustancia) y una tasa más lenta de liberación con ciertas formulaciones del hemihidrato. [173] [174] Esto se debe a que el hemihidrato de estradiol está más hidratado que el estradiol anhidro , y por esta razón, es más insoluble en agua en comparación, lo que resulta en tasas de absorción más lentas con formulaciones específicas del fármaco como tabletas vaginales. [174] También se ha demostrado que el hemihidrato de estradiol resulta en una menor absorción sistémica como una formulación de tableta vaginal en relación con otras formulaciones tópicas de estradiol como cremas vaginales. [175] El hemihidrato de estradiol se utiliza en lugar de estradiol en algunos productos de estradiol. [176] [177] [178]

Derivados

Se han desarrollado e introducido para uso médico como estrógenos una variedad de profármacos éster C17β y/o C3 de estradiol, tales como acetato de estradiol , benzoato de estradiol , cipionato de estradiol , dipropionato de estradiol , enantato de estradiol , undecilato de estradiol , valerato de estradiol y fosfato de poliestradiol (un éster de estradiol en forma polimérica ), entre muchos otros. [169] [170] [11] [179] El fosfato de estramustina también es un éster de estradiol, pero con una fracción de mostaza nitrogenada unida, y se utiliza como agente antineoplásico citostático en el tratamiento del cáncer de próstata. [169] [170] [180] El acetato de cloxestradiol y el promestrieno son profármacos éter de estradiol que también se han introducido para uso médico como estrógenos, aunque son poco conocidos y rara vez se utilizan. [169] [170]

Los derivados sintéticos del estradiol utilizados como estrógenos incluyen etinilestradiol , sulfonato de etinilestradiol , mestranol , metilestradiol , moxestrol y quinestrol , todos los cuales son derivados del estradiol 17α- sustituidos . [169] [170] [11] Los derivados sintéticos del estradiol utilizados en la investigación científica incluyen 8β-VE2 y 16α-LE2 . [181]

Historia

El estradiol se descubrió y sintetizó por primera vez en 1933 a través de la reducción de la estrona . [28] Posteriormente, el estradiol se aisló por primera vez en 1935. [27] [182] También se conocía originalmente como dihidroxiestrina , dihidrofoliculina o alfa-estradiol . [171] [183]

El estradiol se introdujo por primera vez para uso médico, en forma de benzoato de estradiol , un profármaco éster de acción corta de estradiol administrado por inyección intramuscular en solución de aceite , bajo la marca Progynon B en 1933. [29] [30] [31] [184] El estradiol en sí también se comercializó en los años 1930 y 1940 en forma de comprimidos y soluciones orales , supositorios vaginales y ungüentos tópicos bajo una variedad de marcas comerciales que incluían Dimenformon, Gynoestryl, Ovocyclin, Progynon y Progynon DH. [185] [171] [186] [183] ​​[187] [188] [189] Los supositorios vaginales de estradiol comercializados también se usaban por vía rectal . [190] El dipropionato de estradiol , otro éster de estradiol de acción corta en solución de aceite para uso por inyección intramuscular, se comercializó bajo la marca Di-Ovocylin en 1939. [191] [185] A diferencia de la estrona, el estradiol nunca se comercializó en solución de aceite para inyección intramuscular. [192] [189] [193] [194] [185] [ 171] [186] [183] ​​[187] [188] Esto es atribuible a su corta duración de acción y la disponibilidad de ésteres de estradiol de acción más prolongada como el benzoato de estradiol y el dipropionato de estradiol. [192] [195]

La administración de estrógenos mediante aerosol nasal se estudió en 1929, [184] [196] y un aerosol nasal de estradiol para uso local fue comercializado por Schering bajo la marca Progynon DH Nasal Spray en 1941. [197] [198] La administración sublingual de estradiol se describió por primera vez a principios de la década de 1940. [199] [200] [201] Schering comercializó las tabletas bucales de estradiol bajo la marca Progynon Buccal Tablets en 1949. [202] Las tabletas de estradiol para uso por vía sublingual se comercializaron bajo la marca Estradiol Membrettes en 1950, [203] [204] [205] [206] así como bajo la marca Diogynets en 1952. [207] [208] [209] Los ésteres de acción más prolongada de estradiol en solución oleosa como valerato de estradiol (Delestrogen, Progynon Depot), cipionato de estradiol (Depo-Estradiol) y undecilato de estradiol (Delestrec, Progynon Depot 100), así como el éster de estradiol polimérico fosfato de poliestradiol en solución acuosa (Estradurin), se desarrollaron e introdujeron para uso por vía intramuscular. inyección en la década de 1950. [170] [169] [210] [211]

Debido a la mala absorción y baja potencia en relación con otros estrógenos, el estradiol oral no se usó ampliamente hasta principios de la década de 1970. [212] En cambio, los estrógenos sintéticos y derivados de animales como los estrógenos conjugados , el etinilestradiol y el dietilestilbestrol se usaban típicamente por vía oral. [212] En 1966, Schering introdujo el valerato de estradiol oral para uso médico bajo la marca Progynova. [32] [33] [213] [214] Se creía que la esterificación del estradiol, como en el valerato de estradiol, mejoraba su estabilidad metabólica con la administración oral. [11] [6] Los estudios en la década de 1960 mostraron que la micronización de esteroides como la espironolactona y el acetato de noretisterona mejoraba su absorción y potencia oral varias veces. [215] [216] [217] [218] [219] En 1972, se estudió la micronización del estradiol en mujeres y también se descubrió que mejoraba la absorción y la potencia del estradiol por vía oral. [212] Posteriormente, el estradiol micronizado oral se introdujo para uso médico en los Estados Unidos bajo la marca Estrace en 1975. [34] [220] Sin embargo, el valerato de estradiol micronizado oral había sido introducido por Schering en 1968. [221] El estradiol micronizado oral y el valerato de estradiol oral tienen una biodisponibilidad similar y ambos se utilizan ampliamente en la actualidad en todo el mundo. [11] [6]

Después de la introducción del estradiol micronizado oral, en 1977 se evaluó el estradiol micronizado vaginal e intranasal, y ambos se introdujeron posteriormente. [222] [11]

El primer gel transdérmico de estradiol, un gel hidroalcohólico conocido como EstroGel, se describió inicialmente en 1980 y se introdujo en Europa alrededor de 1981. [223] El gel transdérmico de estradiol no estuvo disponible en los Estados Unidos hasta 2004, cuando EstroGel se introdujo también en este país. [223] Una emulsión transdérmica de estradiol, Estrasorb, también se comercializó en los Estados Unidos en 2003. [223] Uno de los primeros informes de parches transdérmicos de estradiol se publicó en 1983. [223] [224] Estraderm, un parche de reservorio y el primer parche transdérmico de estradiol que se comercializó, se introdujo en Europa en 1985 y en los Estados Unidos en 1986. [225] [226] Los primeros parches transdérmicos de estradiol con matriz que se introdujeron fueron Climara y Vivelle entre 1994 y 1996, y fueron seguidos por muchos otros. [223] [227]

El etinilestradiol , un derivado sintético del estradiol, fue sintetizado a partir del estradiol por Inhoffen y Hohlweg en 1938 y fue introducido para uso oral por Schering en los Estados Unidos bajo la marca Estinyl en 1943. [228] [229] A partir de la década de 1950, el etinilestradiol comenzó a usarse ampliamente en las píldoras anticonceptivas . [228] Las píldoras anticonceptivas que contenían estradiol se estudiaron inicialmente en la década de 1970, y el primer informe se publicó en 1977. [230] [231] El desarrollo de píldoras anticonceptivas que contenían estradiol estuvo motivado por los riesgos trombóticos del etinilestradiol que se descubrieron en las décadas de 1960 y 1970. [232] [233] [234] [231] Se hicieron más de 15 intentos de desarrollar una píldora anticonceptiva que contuviera estradiol a partir de la década de 1970, pero no tuvieron éxito debido a patrones inaceptables de sangrado menstrual . [231] El valerato de estradiol/acetato de ciproterona (Femilar) se introdujo para su uso como píldora anticonceptiva en Finlandia en 1993, pero nunca se comercializó en otro lugar. [235] Posteriormente, el valerato de estradiol/dienogest (Natazia, Qlaira) se comercializó como píldora anticonceptiva en 2008 [236] y el acetato de estradiol/nomegestrol (Naemis, Zoely) se introdujo en 2012. [128]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Estradiol es el nombre genérico de estradiol en inglés americano y su DCIInformación sobre herramientas INN, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, flujo de caja descontadoInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, y ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés. [237] [170] [169] [238] [239] Estradiolo es el nombre del estradiol en italiano y el DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana[237] y estradiol es su nombre en latín, mientras que su nombre permanece inalterado como estradiol en español, portugués, francés y alemán. [237] [170] El estradiol era el antiguo BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañade estradiol y su nombre en inglés británico, [238] pero la ortografía finalmente se cambió a estradiol. [237] Cuando el estradiol se proporciona en su forma hemihidrato, su DCIInformación sobre herramientas INNes hemihidrato de estradiol. [170]

Nombres de marca

El estradiol se comercializa bajo un gran número de marcas en todo el mundo. [170] [237] Los ejemplos de las principales marcas en las que se ha comercializado el estradiol incluyen Climara, Climen, Dermestril, Divigel, Estrace, Natifa, Estraderm, Estraderm TTS, Estradot, Estreva, Estrimax, Estring, Estrofem, EstroGel, Evorel, Fem7 (o FemSeven), Imvexxy, Menorest, Oesclim, OestroGel, Sandrena, Systen y Vagifem. [170] [237] El valerato de estradiol se comercializa principalmente como Progynova y Progynon-Depot, mientras que se comercializa como Delestrogen en los EE. UU. [170] [176] [ verificación fallida ] El cipionato de estradiol se utiliza principalmente en los EE. UU. y se comercializa bajo la marca Depo-Estradiol. [170] [176] [ verificación fallida ] El acetato de estradiol está disponible como Femtrace, Femring y Menoring. [176] [ verificación fallida ]

El estradiol también está ampliamente disponible en combinación con progestágenos. [237] Está disponible en combinación con acetato de noretisterona bajo las principales marcas comerciales Activelle, Cliane, Estalis, Eviana, Evorel Conti, Evorel Sequi, Kliogest, Novofem, Sequidot y Trisequens; con drospirenona como Angeliq; con didrogesterona como Femoston, Femoston Conti; y con acetato de nomegestrol como Zoely. [237] El valerato de estradiol está disponible con acetato de ciproterona como Climen; con dienogest como Climodien y Qlaira; con norgestrel como Cyclo-Progynova y Progyluton; con levonorgestrel como Klimonorm; con acetato de medroxiprogesterona como Divina e Indivina; y con enantato de noretisterona como Mesigyna y Mesygest. [237] El cipionato de estradiol está disponible con acetato de medroxiprogesterona como Cyclo-Provera, Cyclofem, Feminena, Lunelle y Novafem; [16] el enantato de estradiol con acetofenida de algestona como Deladroxate y Topasel; [237] [240] y el benzoato de estradiol se comercializa con progesterona como Mestrolar y Nomestrol. [237]

El valerato de estradiol también está ampliamente disponible en combinación con enantato de prasterona (enantato de DHEA) bajo la marca Gynodian Depot. [237]

Nombres de jerga

El estradiol tiene varios apodos humorísticos entre la comunidad transgénero. Entre ellos se encuentran los caramelos para el pecho , las pastillas para el pecho , los femme&m's , los antiboticarios , los anticistamínicos , el fluido de transmisión y la famosa terapia de reemplazo hormonal [241].

Disponibilidad

El estradiol y/o sus ésteres están ampliamente disponibles en países de todo el mundo en una variedad de formulaciones. [237] [242] [243] [170] [176] [ verificación fallida ]

La escasez de estradiol comenzó alrededor de 2022, causada en parte por la interrupción del suministro a causa de la pandemia de COVID-19 y por el aumento de la demanda. En Gran Bretaña, por ejemplo, las prescripciones de todos los medicamentos de terapia de reemplazo hormonal aumentaron más del doble entre 2018 y 2022. La escasez se mantiene en marzo de 2024. [244] [245] [246]

Estados Unidos

Vivelle-Dot, un parche de estradiol

A partir de noviembre de 2016 , el estradiol está disponible en los Estados Unidos en las siguientes formas: [176] [ verificación fallida ]

El valerato de estradiol oral (Progynova) y otros ésteres de estradiol que se utilizan por inyección, como el benzoato de estradiol , el enantato de estradiol y el undecilato de estradiol , no se comercializan en los EE. UU. [176] [ verificación fallida ] El fosfato de poliestradiol (Estradurin) se comercializaba anteriormente en los EE. UU., pero ya no está disponible. [247]

El estradiol también está disponible en los EE. UU. en combinación con progestágenos para el tratamiento de los síntomas de la menopausia y como anticonceptivo hormonal combinado: [176] [ verificación fallida ]

El estradiol y los ésteres de estradiol también están disponibles en preparaciones personalizadas en farmacias de preparación magistral en los EE. UU. [250] Esto incluye implantes de pellets subcutáneos, que no están disponibles en los Estados Unidos como medicamentos farmacéuticos aprobados por la FDA. [251] Además, las cremas tópicas que contienen estradiol generalmente están reguladas como cosméticos en lugar de medicamentos en los EE. UU. y, por lo tanto, también se venden sin receta y se pueden comprar sin receta en Internet . [252]

Otros países

Los implantes subcutáneos de pellets de estradiol farmacéuticos anteriormente estaban disponibles en el Reino Unido y Australia bajo la marca Estradiol Implants o Oestradiol Implants ( Organon ; 25, 50 o 100 mg), pero se han descontinuado. [170] [253] [254] [255] [256] Sin embargo, un implante subcutáneo de estradiol con la marca Meno-Implant (Organon; 20 mg) sigue estando disponible en los Países Bajos . [237] [170] [257] [258] Anteriormente, por ejemplo en los años 1970 y 1980, se comercializaron otros productos de implantes subcutáneos de estradiol como Progynon Pellets (Schering; 25 mg) y Estropel Pellets (25 mg; Bartor Pharmacol). [259] [260] [261] Se ha dicho que los implantes farmacéuticos de estradiol se han utilizado casi exclusivamente en el Reino Unido. [262] Los implantes subcutáneos de estradiol también están disponibles como productos compuestos personalizados en algunos países. [263] [251] [264]

Ciencias económicas

Los comprimidos genéricos de estradiol oral son mucho menos costosos que otras formas de estradiol, como el gel transdérmico , los parches y los anillos vaginales . [265]

Investigación

Se estudiaron diversas píldoras anticonceptivas combinadas que contenían estradiol, pero nunca se comercializaron. [235] Además, se estudiaron diversos anticonceptivos inyectables combinados que contenían estradiol, pero nunca se comercializaron. [16] [266] [267] [268] [269]

Se ha estudiado el estradiol en el tratamiento de la depresión posparto y la psicosis posparto . [270] [271] [272] [273] [274]

Los estrógenos como el estradiol parecen mejorar el deseo y la función sexual en las mujeres. [275] [276] Sin embargo, la evidencia disponible en general no respalda el uso de estradiol y otros estrógenos para mejorar el deseo y la función sexual en las mujeres a partir de 2016. [276] Una excepción es el uso de estrógenos para tratar la atrofia vaginal . [276]

Se ha propuesto la terapia con estrógenos como un posible tratamiento para el autismo, pero se necesitan estudios clínicos. [277]

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