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norgestrel

Norgestrel es una progestina que se utiliza en las píldoras anticonceptivas vendidas bajo la marca Ovral en combinación con el estrógeno etinilestradiol y Opill por sí solo. También se utiliza en la terapia hormonal de la menopausia . [3] [4] [5] [6] [7] Se toma por vía oral . [5] [6]

Los efectos secundarios del norgestrel incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas y sensibilidad en los senos . [8] Los efectos secundarios más comunes del norgestrel incluyen sangrado irregular, dolores de cabeza, mareos, náuseas, aumento del apetito, dolor abdominal, calambres o hinchazón. [2] El norgestrel es una progestina o un progestágeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [6] Tiene una actividad androgénica débil y ninguna otra actividad hormonal importante. [6]

El norgestrel fue patentado en 1961 y entró en uso médico, específicamente en píldoras anticonceptivas, en 1966. [9] [10] [11] Posteriormente también se introdujo para su uso en la terapia hormonal de la menopausia. [7] A veces se hace referencia al norgestrel como una progestina de "segunda generación". [12] Se comercializa ampliamente en todo el mundo. [7] [4] Norgestrel está disponible como medicamento genérico . [13] En 2021, la versión con etinilestradiol fue el medicamento número 227 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1  millón de recetas. [14] [15] En julio de 2023, la Administración de Medicamentos y Alimentos de EE. UU. (FDA) aprobó el norgestrel para la venta sin receta . [2]

Usos médicos

El norgestrel se usa en combinación con etinilestradiol o quinestrol en píldoras anticonceptivas combinadas , solo en píldoras anticonceptivas de progestágeno solo y en combinación con estradiol o estrógenos conjugados en la terapia hormonal menopáusica . [7] También se ha utilizado como anticonceptivo de emergencia en el régimen de Yuzpe . [dieciséis]

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinamia

El norgestrel es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [6] La actividad biológica del norgestrel radica en el levo enantiómero , levonorgestrel , mientras que el isómero dextro está inactivo. [6] Como tal, el norgestrel es idéntico en su actividad hormonal al levonorgestrel, excepto que es la mitad de potente en peso. [6] El levonorgestrel, y por extensión el norgestrel, tienen cierta actividad androgénica , pero ninguna actividad estrogénica , antimineralocorticoide o glucocorticoide . [6]

La dosis inhibidora de la ovulación de norgestrel parece ser superior a 75  μg/día, ya que en los estudios la ovulación se produjo en el 50 al 75% de los ciclos con esta dosis de norgestrel. [17] La ​​dosis inhibidora de la ovulación de levonorgestrel, que es dos veces más potente que el norgestrel, es de aproximadamente 50 a 60  μg/día. [6] [18] [17] Una revisión enumera la dosis de norgestrel que inhibe la ovulación como 100  μg/día. [19] La dosis de transformación endometrial de norgestrel figura como 12  mg por ciclo y la dosis de prueba de retraso menstrual de norgestrel figura como 0,5 a 2  mg/día. [19] [20]

Farmacocinética

Se ha revisado la farmacocinética del norgestrel. [21]

Química

El norgestrel, también conocido como rac -13-etil-17α-etinil-19-nortestosterona o como rac -13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide estrano sintético y un derivado . de testosterona . [3] [4] Es una mezcla racémica de estereoisómeros dextronorgestrel (el isómero C13α; l-norgestrel, L-norgestrel o (+)-norgestrel) y levonorgestrel (el isómero C13β; d-norgestrel, D-norgestrel o (–)-norgestrel), el primero de los cuales es inactivo (lo que hace que el norgestrel sea exactamente la mitad de potente que el levonorgestrel). [22] [23] Norgestrel es más específicamente un derivado de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona) y es un miembro del subgrupo gonano (18-metilestrano) de la familia de progestinas 19-nortestosterona . [24]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de norgestrel. [21]

Historia

Norgestrel se introdujo por primera vez, como píldora anticonceptiva en combinación con etinilestradiol , bajo la marca Eugynon en Alemania en 1966. [9] [10] Posteriormente se comercializó como una píldora anticonceptiva combinada con etinilestradiol en los Estados Unidos bajo la marca nombre Ovral en 1968 y también se comercializó en muchos otros países. [25] [26] [7]

La eficacia anticonceptiva del norgestrel se estableció en los EE. UU. con la aprobación original para su uso con receta en 1973. [2]

En julio de 2023, la FDA aprobó el norgestrel para la venta sin receta . [2] [27] La ​​FDA concedió la aprobación al Laboratoire HRA Pharma, que fue adquirido por Perrigo Company plc . [2]

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Norgestrel es el nombre genérico del medicamento y su denominación común internacional , nombre adoptado en los Estados Unidos , farmacopea de los Estados Unidos , nombre aprobado en Gran Bretaña , denominación Commune Française , denominación Comune Italiana y nombre aceptado en japonés . [3] [4] [5] [7] También se conoce como dl-norgestrel, DL-norgestrel o (±)-norgestrel. [3] [4] [5] [7]

Nombres de marca

Norgestrel se comercializa bajo una variedad de marcas que incluyen Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo/Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran, Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton y Trinordiol entre otros. [3] [4] [7] [25]

Referencias

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