La primera intervención en una competencia de esta índole fue en territorio nacional, donde la selección chilena, dirigida por Luis Ibarra, obtuvo el cuarto puesto.
Finalmente, en la definición por el tercer lugar, tras un empate 1:1, cayó en lanzamientos penales ante la República Democrática de Alemania.
En 2001, Chile nuevamente se entusiasmó con un plantel formado, entre otros, por Johnny Herrera, Nelson Pinto, Sebastián Pardo, Jaime Valdés, Joel Soto, Adán Vergara, Roberto Órdenes, Rodrigo Millar y Hugo Droguett.
Así, en Mendoza, la sub-20 chilena perdió por sendas goleadas ante Ucrania y Estados Unidos y sólo superó ajustadamente a China, lo que trajo consigo el fin de la participación de la Roja en el Mundial 2001, que fue ganado por la selección anfitriona, Argentina.
Bajo el mando de Matías Fernández, Gonzalo Jara, Pedro Morales, Carlos Villanueva y Fernando Meneses, la Roja tuvo un debut auspicioso: goleó a Honduras por 7:0.
En el último partido de la serie, los nacionales perdieron ante Marruecos y clasificaron como mejores terceros a la segunda ronda, donde enfrentaron al local Holanda, con quien cayeron 0:3, quedando fuera de esta Copa del Mundo que fue ganada por Argentina.
De principio a fin, la selección fue amplia dominadora del encuentro y con ello se quedó con la victoria.
Al final, Chile se quedó con la victoria y en cuartos debería medirse contra Nigeria.
la selección hacía su juego pero los africanos se plantarían muy bien en la cancha y no dejarían que los dirigidos de José Sulantay llegaran al arco contrario.
Así se fueron al breve descanso, y ya en el segundo tiempo de la prórroga, la selección barrió con su rival.
Mathías Vidangossy es derribado en el área de sentencia y el árbitro decreta penal que luego lo canjea por gol Mauricio Isla.
El escenario del compromiso era nuevamente Toronto y la Sub-20 estaba confiada en torcer la mano a la historia e instalar a Chile por primera vez en la final de una Copa del Mundo, pero ese sueño comenzó a trastabillar cuando la albiceleste marcó el primer gol y, de paso, rompió el invicto que tenía Christopher Toselli, quien, de todos modos, superó la marca que tenía Cláudio Taffarel desde 1985.
Desde ese momento el equipo se desconcentró mentalmente del partido y fue presa fácil para los de Hugo Tocalli.
El segundo partido disputado ante Inglaterra, culminó con un empate 1-1, Castillo abrió el marcador mediante lanzamiento penal.