Al año siguiente, se destapó en el campeonato, marcando 15 goles en 43 partidos con solo 18 años.

[5]​ Hizo su debut en la Serie A en la temporada siguiente, el 15 de octubre del 2000.

Fue un titular regular en la temporada 2006-07, pero en 2007-08 apenas hizo 14 arranques en 36 partidos de la Serie B.

Al año siguiente, jugó otro gran campeonato al más alto nivel, logrando 7 goles (su récord personal en Serie A y que le valió una nominación para la selección chilena), aunque eso no pudo evitar el descenso de su equipo a la Serie B.

Su debut por liga portuguesa fue el 14 de agosto en la primera jornada en una derrota por 1-0 contra Paços de Ferreira, jugando los primeros 45 minutos, donde fue puesto como mediocampista izquierdo por su técnico Paulo Sérgio, que generalmente ocupaba a Valdés como mediocampista central.

[15]​ Vio mucha acción en tiempos de Franco Colomba, pero Roberto Donadoni le dio una función desconocida, en el que destacó y se convirtió en regular del primer equipo.

[18]​ Su debut iba a ser en la primera fecha del Clausura, pero debido a que no llegó su pase internacional, su debut se aplazó hasta el 12 de enero de 2014,[19]​ correspondiente a la segunda fecha del Clausura 2014 en donde jugó los 90 minutos en el triunfo por 2-0 del cuadro albo sobre Everton en el Estadio Municipal Lucio Fariña Fernández.

[25]​ El 23 de noviembre, se enfrentaron a la Universidad Católica en el Estadio San Carlos de Apoquindo por la Fecha 15 del Apertura 2014 y lograron un triunfo clave en la lucha por el título por 2-1 con Valdés como protagonista, al minuto 72 Pajarito soltó un latigazo desde afuera del área para marcar el 2-1 final y desatar la euforia en la hinchada colocolina, salió al minuto 89 por Sebastián Toro bajo una ovación de su hinchada, salió elegido como el Jugador del Partido,[26]​ una semana más tarde, en la fecha 16, golearon 4-0 a Cobreloa en los pastos del Monumental, con Valdés de titular, en un partido cómodo, Colo Colo goleó 4-1 a los Loinos, "Pajarito" anotaría el cuarto de la tarde desde los doce pasos, venciendo al golero José Contreras.

[31]​ En la última fecha del Grupo 1 de la Copa Libertadores 2015 jugaron contra Atlético Mineiro en Brasil por el pase a octavos de final, Valdés no pudo jugar ya que se encontraba lesionado, finalmente los albos perdieron 2-0 siendo eliminado del torneo continental.

[34]​ El 4 de octubre, tras 1 mes sin jugar (al haber sufrido una lesión en un calentamiento de la Selección Chilena), "Pajarito" volvía a las canchas, nada más ni nada menos que contra la Universidad Católica por la octava fecha del campeonato en el Estadio San Carlos de Apoquindo, ingresó al minuto 64 por Humberto Suazo y al 88 marcó el 1-1 parcial, luego Roberto Gutiérrez marcó el 2-1 final a favor de la UC en la agonía, así los cruzados le quitaron un invicto de 9 triunfos consecutivos a los albos por torneos nacionales.

[35]​ El 31 de octubre, Valdés nuevamente fue figura y protagonista en un superclásico contra la U por la fecha 11, ganaron 2-0, el primer tanto lo marcó Jean Beausejour al minuto 35 y el segundo Esteban Paredes al minuto 81 tras un contragolpe de Valdés que corrió 40 metros eludió a Johnny Herrera y se la dejó servida al tanque,[36]​ 4 minutos más tarde Valdés fue expulsado por reclamos contra el juez central, recibiendo una fecha de castigo.

[39]​[40]​ Marcó su primer gol en el Clausura 2016 en la segunda fecha contra Audax Italiano, anotando al minuto 75 mediante tiro libre que dio en la barrera descolocando al arquero Nicolas Peric, saldría a los 79' por el juvenil Carlos Contreras.

[43]​[44]​ El 14 de abril jugaron por última fecha del Grupo 5 de la Copa Libertadores 2016 contra Independiente del Valle, los albos no lograron abrir el cerrojo ecuatoriano empatando 0-0 quedando eliminados, con 3 palos que pudieron terminar en gol.

[50]​ Para el Clausura 2017, Colo-Colo empezó de forma espléndida ganando 5 de sus primeros 6 partidos logrando victorias contra Unión Española, Audax Italiano, O'Higgins, Universidad Católica y Santiago Wanderers y empatando contra Deportes Temuco en el sur, pero a partir de la quinta fecha tras la lesión de Justo Villar que el equipo empezaría a ir en declive, fueron transcurriendo las fechas y los albos empezarían a perder puntos claves en Cavancha, Quillota y en el Monumental y así poco a poco lo iría alcanzando la Universidad de Chile por la Fecha 14 empataron 1-1 con Deportes Antofagasta perdiendo la punta del torneo a manos de la U que goleó 3-0 a O'Higgins en Rancagua, ya en la última fecha vencieron 3-1 a Cobresal en el norte pero de nada les sirvió ya que la U venció por la cuenta mínima a San Luis de Quillota.

[51]​ Así los albos se farrearon un título de forma increíble tras ir liderando gran parte del campeonato.

[57]​ El 27 de agosto fue nuevamente figura en un nuevo superclásico ante la U en el Monumental por la quinta fecha del Torneo de Transición 2017, al minuto 16 marcó un gol tras un contragolpe brutal haciendo una diagonal rematando al poste izquierdo de Johnny Herrera para el 2-0 y así marcando su primer gol en un superclásico, luego al 50' aprovechó un resbalón de Jara para quedar queda mano a mano contra Herrera cediendosela a Esteban Paredes que quedó solo frente al arco para el 3-1 y después el propio Paredes marcó el 4-1 final, Valdés salió al minuto 87' siendo reemplazado por Óscar Opazo saliendo bajó una nueva ovación.

El 9 de diciembre se jugó la última fecha del Torneo de Transición 2017: Colo Colo, Unión Española y la Universidad de Chile eran los candidatos al título con los albos con la primera opción de campeonar si vencían, en otro trabajado partido en el Estadio Ester Roa Rebolledo los albos ganaron por 3-0 a Huachipato coronándose campeones, Valdés anotó de penal el 1-0 al minuto 73 tras un polémico cobro, al 83' asistió a Octavio Rivero para que marcase el 2-0 parcial, "Pajarito" salió al minuto 85' por otro referente albo Gonzalo Fierro bajo una ovación, siendo elegido el Jugador del Partido y finalmente Nicolás Orellana al 90+2' puso el 3-0 final.

[61]​ Fue la gran figura de la estrella 32 jugando 14 de 15 partidos por el Transición 2017 sólo perdiéndose el duelo contra Audax Italiano y marcó 6 goles en los 1.132 minutos que estuvo en cancha; fue el goleador del campeón junto con Esteban Paredes y por sobre todo volvió a recuperar su nivel que había perdido hace 2 años.

[67]​ El 2 de mayo lograron un triunfo clave por Copa Libertadores ante Delfín en Manta, Valdés abrió la cuenta al minuto 20, después Paredes de penal anotó el 2-0 y finalmente Andrés Chicaiza marcó el descuento ecuatoriano, así los albos ganaron 2-1 y consiguieron su primer triunfo en esa Libertadores.

Clasificaron a octavos de final del certamen tras 11 años ahí eliminaron sorpresivamente a Corinthians y en cuartos de final cayeron por un inapelable 4-0 global contra Palmeiras, 2-0 tanto en la ida como en la vuelta.