Al igual que Honorino Landa, Adelmo Yori, José Luis Sierra es exalumno del Colegio Hispano Americano.
Sus inicios fueron en la segunda infantil del club Green-Cross, debutando en Primera División el año 1965 en el recién fusionado Green Cross-Temuco.
En la 1988-89 tomó la dirección técnica del Puebla, en donde lo llevó al superliderato llegando a 58 puntos en la liga; y un récord de 87 goles a favor, teniendo en sus filas a Jorge "Mortero" Aravena, Roberto Ruiz Esparza, Carlos Poblete, Paul Moreno, Arturo Orozco, Gustavo Moscoso, Arturo Castañon, Marcelino Bernal, Héctor Rosete, Alberto Aguilar, Arturo Cañas, entre otros; destacándose por aquellos partidos contra el América, ganándoles 1-0 en el Estadio Azteca, y 2-2 en las finales, sobre todo por el segundo gol de tiro libre, anotado por Jorge Aravena.
Las siguientes campañas (1989-90 y 1990-91) llegó a entrenar al Monterrey, al que también los llevó al primer lugar en la segunda temporada, teniendo como jugadores a Missael Espinoza, Armando Manzo, Gustavo Adolfo Moriconi, Richard Tavarez, Carlos de los Cobos, Alejandro Hisis, Manuel Negrete, Germán Martelotto, Juan Antonio Flores Barrera y Carlos Hermosillo.
Además, dado los malos resultados, muchos seleccionados le habrían indicando su negativa de asistir a las convocatorias.