En el cine, recibió elogios de la crítica especializada por interpretaciones como la del sargento Howell en la cinta bélica Hasta el último hombre (2016), dirigida por Mel Gibson,[23] y la de Bradley Thomas, un mecánico desempleado empujado hacia una vida delictiva, en Brawl in Cell Block 99 (2017).
[24] Posteriormente, continuó realizando papeles dramáticos en filmes como Dragged Across Concrete (2018), Fighting with My Family (2019), Arkansas (2020) y North Hollywood (2021).
[45] Todavía cursando la secundaria,[39] sus padres no le permitían embarcarse en ninguna actividad profesional hasta que cumpliera la mayoría de edad.
[59] En uno de esos episodios, titulado «Lies of the Heart», coincidió con Christopher Rydell (hijo del director Mark Rydell), quien le daría a Vaughn su primer trabajo en el cine,[22] un breve papel de extra como un soldado en la comedia dramática musical For the Boys (1991).
(1992)[42] y asistió al casting de Dazed and Confused (1993), pero el director, Richard Linklater, lo descartó por considerar que se asemejaba físicamente a Ben Affleck, quien ya había sido confirmado como parte del elenco, y seleccionó a Cole Hauser en su lugar.
[57] No obstante, su participación en Rudy iba a contribuir al desarrollo posterior de su carrera, ya que durante la filmación entabló amistad con Jon Favreau, quien también era un actor debutante.
[67] Swingers se estrenó en julio de 1996[71] y multiplicó por veinte en taquilla lo que había costado su producción,[2] con un éxito aún mayor en su distribución en video.
[79] La trascendencia de Swingers le dio la oportunidad de continuar protagonizando comedias, pero el actor prefirió tomar una ruta diferente[80] porque no quería ser encasillado en esa categoría y, en cierta medida, porque no se sentía atraído por el material que se le ofrecía.
[12] Asimismo, protagonizó el drama independiente The Locusts (1997) como un trotamundos con un pasado misterioso que llega a un pequeño pueblo en busca de empleo.
[98] Atraído por el estilo del director Tarsem Singh,[32] se hizo nuevamente presente en la gran pantalla como un agente del FBI en busca de un asesino serial en el taquillero thriller psicológico de ciencia ficción The Cell (2000), con Jennifer Lopez y Vincent D'Onofrio.
[103] A la vez, protagonizó el drama independiente The Prime Gig (2000) como Pendleton «Penny» Wise, un destacado telemarketer estafador.
[114] Impresionado por sus actuaciones en Swingers y Made, Todd Phillips escribió un personaje para Vaughn en su siguiente cinta como director, la comedia Old School (2003).
[126] En 2004, apareció en un cameo como el presentador de noticias antagonista Wes Mantooth en Anchorman: The Legend of Ron Burgundy.
Smith,[135][110] protagonizada por Brad Pitt y Angelina Jolie, cuya recaudación mundial superó los 487 millones de dólares.
[136] Pitt y Jolie acapararon la pantalla,[137] pero la crítica especializada resaltó el aporte cómico del personaje secundario de Vaughn,[138][139][140] un asesino a sueldo divorciado que vive con su madre.
[151] La película encabezó las nominaciones a los MTV Movie Awards 2006 y Vaughn compartió con Wilson el premio al mejor equipo en pantalla.
El filme recibió críticas negativas en su mayoría,[168][169] sin embargo, Roger Ebert resaltó como positivo los «diálogos oportunos e inteligentes» de Vaughn.
[171] Según un artículo de la revista Forbes publicado en 2008, Vaughn era la estrella que mayor rentabilidad generaba a los estudios cinematográficos, encabezando la lista por sobre Tobey Maguire y Julia Roberts.
Este cambio se dio en un contexto en el cual Hollywood estaba retirando su apoyo a las comedias de clasificación R orientadas al público masculino.
[23] Varios medios informativos vaticinaron un «renacimiento» de su carrera como actor, empleando el término «Vaughnaissance», un juego verbal con su apellido.
[201] También formó parte del reparto de la cinta bélica dirigida por Mel Gibson Hasta el último hombre (2016), donde utilizó su experiencia en la improvisación para interpretar al sargento Howell.
[207] El director se refirió a la selección del actor conocido por sus papeles cómicos: «La gente dice: "Es interesante, nunca lo hubiera pensado".
[258] En su reseña para The Austin Chronicle, Richard Whittaker valoró su desempeño y aseveró que «nadie como él se mete en la piel de personajes verdaderamente amorales».
[253] Ese mismo año, regresó al formato televisivo para interpretar a Freddy Funkhouser, un amigo del protagonista, en la décima temporada de la serie Curb Your Enthusiasm.
[301] En 2013, la crítica Karen Kemmerle, de Tribeca Film, reivindicó su versatilidad como actor y nombró a los filmes A Cool, Dry Place, The Cell, Clay Pigeons, The Locusts y Return to Paradise como ejemplos notables de sus roles dramáticos.
Al respecto, Pizzolatto comentó: «Realmente no se pueden juzgar las habilidades de un actor por su carrera, porque el negocio encasillará a las personas en cualquier cosa que genere ganancias».
Y ciertamente no creo que el gobierno federal deba involucrarse en decidir cosas o repartir dinero en función de factores como estos».
[346] Tras el histórico triunfo de los Chicago Cubs en la Serie Mundial, Vaughn narró un documental sobre la campaña del equipo que se editó en DVD y Blu-ray.
[351] En 2024 se dio a conocer que había adquirido el equipo de pickleball profesional Coachella Valley Scorpions.
Según el sitio agregador de reseñas Rotten Tomatoes y el sitio web de información y entretenimiento Screen Rant, sus películas mejor recibidas por la crítica cinematográfica son Swingers (1996), Return to Paradise (1998), Made (2001), Dodgeball: A True Underdog Story (2004), Thumbsucker (2005), Wedding Crashers (2005), Into the Wild (2007), Hasta el último hombre (2016), Brawl in Cell Block 99 (2017), Dragged Across Concrete (2018) y Fighting with My Family (2019).