Varios presentadores de shows han citado la influencia de Letterman, incluyendo a Conan O'Brien (su sucesor en Late Night ), Stephen Colbert (su sucesor en The Late Show ), Jimmy Fallon, Jimmy Kimmel, John Oliver y Seth Meyers.

Letterman asistió a la escuela secundaria Broad Ripple de su ciudad natal y trabajó como reponedor en el supermercado local Atlas.

[19]​ Según el Ball State Daily News, originalmente había querido asistir a la Universidad de Indiana, pero sus audiencias no eran lo suficientemente buenas, así que en cambio asistió a la Universidad Estatal de Ball, en Muncie, Indiana .

[23]​ Luego se involucró con la fundación de otra estación del campus: WAGO-AM 570 (ahora WWHI, 91.3).

[34]​ Jimmie Walker lo vio en el escenario; Con el respaldo de George Miller, Letterman se unió a un grupo de comediantes a quienes Walker contrató para escribir chistes para su actuación, un grupo que en varias ocasiones también incluiría a Jay Leno, Paul Mooney, Robert Schimmel, Richard Jeni, Louie Anderson, Elayne Boosler, Byron Allen, Jack Handey y Steve Oedekerk .

Fue visto como tenso e impredecible, y pronto desarrolló un culto (particularmente entre los estudiantes universitarios).

La reputación de Letterman como entrevistador mordaz se confirmó en combates verbales con Cher[50]​ (quien incluso lo llamó gilipollas en el programa[51]​), Shirley MacLaine,[52]​ Charles Grodin y Madonna.

[65]​ Además de ese costo, CBS también firmó a Letterman para un lucrativo contrato por 14 millones al año durante 3 años.

[70]​ Sin embargo, una vez que O'Brien se hizo cargo de Esta noche, Letterman cerró la brecha en las audiencias.

[77]​ Leno fue más alto que Letterman en esa encuesta tres veces durante el mismo período, en 1998, 2007 y 2008.

[82]​ Durante las primeras semanas de su recuperación, los amigos de Letterman mostraron y presentaron las repeticiones de The Late Show, entre ellas Norm MacDonald, Drew Barrymore,[73]​ Ray Romano, Robin Williams, Bonnie Hunt, Megan Mullally, Bill Murray, Regis Philbin, Charles Grodin, Nathan Lane, Julia Roberts,[73]​ Bruce Willis, Jerry Seinfeld, Martin Short, Steven Seagal, Hillary Clinton, Danny DeVito, Steve Martin y Sarah Jessica Parker.

Más tarde ese año, Letterman hizo un uso regular de los anfitriones invitados, incluidos Tom Arnold y Kelsey Grammer, para los nuevos programas que se transmiten los viernes.

[95]​ Se anunció poco después de que el comediante y político satírico Stephen Colbert sucedería a Letterman.

[98]​ Hizo una aparición sorpresa en el escenario en San Antonio, Texas, cuando fue invitado a participar en un segmento extendido durante el programa de conversación muy estúpida de Steve Martin y Martin Short que decía "Me retiré, y. .

No me arrepiento ", dijo Letterman a la multitud después de caminar en el escenario.

[99]​[100]​[101]​[102]​ En 2016, Letterman se unió al documental sobre el cambio climático Planeta en peligro como uno de los corresponsales famosos del programa.

[108]​ A lo largo de las tres temporadas del programa, los invitados han sido, entre otros, Obama, George Clooney, Malala Yousafzai, Jay-Z, Tina Fei, Howard Stern, Kanye West, Ellen Degeneres, Tiffany Haddish, Lewis Hamilton, Melinda Gates, Zach Galifianakis, Kim Kardashian West, Robert Downey Jr, Dave Chapelle y Lizzo.

A principios de 2005, se reveló que Carson ocasionalmente enviaba chistes a Letterman, quien usaba estos chistes en su monólogo; según el vicepresidente sénior de la CBS, Peter Lassally (un productor único para ambos hombres), Carson recibió "una gran patada".

Dado que el juego se jugó entre los Indianapolis Colts y los Chicago Bears, Letterman, nacido en Indianápolis, lleva una camiseta de Peyton Manning, mientras que Winfrey, cuyo programa fue grabado en Chicago, lleva una camiseta de Brian Urlacher .

ISBN 0-399-16368-9 Letterman comenzó su compañía de producción, Worldwide Pants Incorporated, que produjo su programa y varios otros, incluido Everybody Loves Raymond; The Late Late Show y dos series de televisión para Bonnie Hunt.

Worldwide Pants también produjo el programa dramático Ed que se emitió en NBC desde 2000 hasta 2004.

Durante la carrera de Ed la estrella, Tom Cavanagh, apareció como invitado en el Late Show varias veces.

[130]​ En 2005, Worldwide Pants produjo su primer largometraje, Strangers with Candy, que fue una precuela de la serie Comedy Central TV del mismo título.

huelga contra las empresas de producción, redes y estudios que no habían llegado a un acuerdo.

Rahal Letterman Lanigan Racing (RLLR) es un equipo de automovilismo que actualmente compite en el United SportsCar Championship e IndyCar Series.

The Letterman Foundation for Courtesy yGrooming es una fundación privada a través de la cual Letterman ha donado millones de dólares a organizaciones benéficas y otras organizaciones sin fines de lucro en Indiana y Montana, organizaciones afiliadas a celebridades como Paul Newman's Hole in the Wall Gang Camp, universidades como Ball State, y otras organizaciones como la Sociedad Americana del Cáncer, el Ejército de Salvación y Médicos Sin Fronteras.

[46]​ Otros comediantes que influyeron en Letterman fueron Paul Dixon,[25]​ Steve Allen, Jonathan Winters, Garry Moore,[46]​ Jack Paar, Don Rickles y David Brenner.

[46]​ Los comediantes que fueron influenciados por Letterman incluyen: Stephen Colbert, Ray Romano, Jimmy Kimmel, Jay Leno, Conan O'Brien, Jon Stewart, Arsenio Hall, Larry Wilmore, Seth Meyers, Jimmy Fallon, John Oliver,[135]​ y James Corden.

Ella le robó su Porsche, acampó en su cancha de tenis e irrumpió repetidamente en su casa.

[171]​[172]​ Tres días después, Worldwide Pants anunció que Birkitt había sido colocado en un "permiso pagado de ausencia" del Late Show.