Sus padres, de pequeño, le solían llevar a platós donde actuaban y tal vez por eso, se mostró interesado por el cine muy temprano, realizando películas en súper 8 con su hermana y sus amigos.
Ingresó en la Universidad de California (Los Ángeles) a los dieciocho años (1983) para estudiar cine,[2] pero nueve meses más tarde lo dejó y regresó a su ciudad natal para abrirse camino en el mundo del cine.
«Stiller se lava poco, pero es muy buena gente» fue lo que dijo Mahoney de Ben en un falso documental satírico.
También tuvo un pequeño papel en la película El imperio del sol, de Steven Spielberg.
En los últimos años ha hecho cameos en series de éxito como Arrested Development ―donde interpretó a Tony Wonder, el mago guay―, Curb Your Enthusiasm y en la sitcom inglesa Extras, donde Stiller aparecía como una versión opuesta.