En 1962, Bennett grabó su canción principal, "I Left My Heart in San Francisco" ("Dejé mi corazón en San Francisco"); pero su carrera y su vida personal experimentaron una recesión prolongada durante el apogeo de la era de la música rock.
En 2006, 2011 y 2012 grabó tres exitosos álbumes de duetos con figuras como Lady Gaga, Amy Winehouse, Barbra Streisand, Aretha Franklin, John Mayer, Elton John, Mariah Carey, George Michael, Alejandro Sanz, Thalía, Gloria Estefan y Vicente Fernández, entre muchas otras.
Estudió en el High School of Industrial Art no solamente música sino también pintura, un arte que siguió practicando con éxito (firmaba sus cuadros como Benedetto).
Un oficial del ejército arremetió contra ellos, al verlos juntos, porque estaba mal visto que un soldado blanco fraternizara con un negro.
Le vio en este show el popular Bob Hope, quien se convenció de la valía del joven cantante y decidió llevarle consigo en una gira, si bien le sugirió que cambiase de nombre: Anthony Benedetto pasaría a llamarse Tony Bennett.
Bennett alcanzó su primer éxito en 1951 con el tema "Because of You"; una balada producida por Miller con arreglos realizados por Percy Faith, que ganó popularidad sonando en jukeboxes (cajas musicales) y que llegó al número uno de las listas pop en 1951.
En 1952 se casó con una fan, Patricia Beech, con quien tuvo dos hijos: Danny y Dae, los cuales son colaboradores suyos desde los años 80.
Bennett también hizo popular la melodía "Blue Velvet", provocando la histeria de fans adolescentes tal como hacían Elvis Presley y el joven Sinatra.
"Blue Velvet" volvería a la actualidad treinta años después con la película homónima de David Lynch (Terciopelo azul).
En 1957 publicó el álbum The Beat of My Heart, clara aproximación al jazz que tuvo buena acogida comercial y crítica.
Anticipándose a Frank Sinatra, fue el primer cantante de música popular que colaboró con Count Basie y su orquesta; publicaron juntos dos álbumes y su canción más recordada fue el clásico "Chicago", que también grabaría Sinatra.
Ante las nuevas tendencias musicales fue presionado por el presidente de CBS Records, Clive Davis, para que interpretase un repertorio más juvenil (lo mismo le plantearon a Barbra Streisand).
Se quedó sin mánager y, visto como una vieja gloria, solo era llamado para cantar en los casinos de Las Vegas.
Los hermanos Danny y Dae Bennett habían formado un grupo musical, fallido pues carecían del talento paterno.
En 1986 Bennett volvió a firmar con la compañía de sus mayores éxitos, Columbia Records, y empezó a expandir su audiencia hacia una generación más joven, todo ello manteniendo su estilo musical y su imagen clásica de caballero trajeado.
En 1994 protagonizó un exitoso show unplugged (acústico) para el canal MTV, con colaboraciones de Elvis Costello y K.d.
Las rebatió recordando sus ideas pacifistas, sus vivencias en la Alemania de la guerra y su conocida proximidad a Martin Luther King.
El primero vio la luz en 2006, coincidiendo con su 80 cumpleaños, y tuvo una buena acogida: Duets: An American Classic, con colaboraciones de (entre otros) Barbra Streisand, Elton John, Stevie Wonder, Sting, Bono de U2, George Michael, Celine Dion, Juanes y las Dixie Chicks.
El álbum dio pie a un programa especial para televisión dirigido por Rob Marshall que obtuvo tres premios Emmy.
En 2011 Tony Bennett lanzó la segunda entrega de colaboraciones (Duets II) con estrellas invitadas como Lady Gaga (The Lady is a Tramp), Michael Bublé, Aretha Franklin (How Do You Keep the Music Playing), John Mayer (One For My Baby), Mariah Carey, Norah Jones, Diana Krall, Andrea Bocelli, el español Alejandro Sanz (Yesterday I Heard The Rain / Esta tarde vi llover, versión bilingüe del éxito de Armando Manzanero) y Amy Winehouse en su última grabación conocida: Body & Soul.
Al igual que Billie Holiday y Frank Sinatra las letras siempre han sido importantes para Bennett.
Este tipo de oscilación vivaz se adapta a temas como "Nobody Else But Me".
Tres de las canciones restantes (todas baladas) cuentan con dos pianistas: Charlap y su esposa Renee Rosnes.