Gracias a ella, le vio Bob Hope y así se inició el despegue de Bennett como artista.
En 1959, fue Maria en la versión filmada de Porgy and Bess, protagonizada por Sidney Poitier y Dorothy Dandridge.
Louis Blues, junto a Mahalia Jackson, Eartha Kitt, y Nat King Cole.
En 1987, Bailey ganó un Daytime Emmy por su actuación como hada madrina en el programa televisivo de la ABC Cindy Eller: A Modern Fairy Tale.
Bailey era Republicana, y fue designada en 1970 por el presidente Richard Nixon como "Embajadora del Amor" de América.