Nace en el seno de una familia musical: su padre, Mark Charlap, fue compositor de Broadway y letrista para obras como Peter Pan, The Conquering Hero, Whoop-up, Alice Through the Looking Glass y Kelly; su madre, Sandy Stewart, es una popular cantante que trabajó con Benny Goodman, participó en el show televisivo de Perry Como y consiguió una nominación a los Grammy por su canción "My Coloring Book".
Durante esta etapa, Charlap acompañó a artistas como Benny Carter, Clark Terry, Frank Wess, Tony Bennett, Carol Sloane y Sheila Jordan.
Ha grabado en solitario para Blue Note Bill Charlap Plays George Gershwin - The American Soul y un disco de baladas junto a su madre titulado Love Is Here To Stay (en 2005).
Al igual que Billie Holiday y Frank Sinatra las letras siempre han sido importantes para Bennett.
Este tipo de oscilación vivaz se adapta a temas como "Nobody Else But Me".