A los diecisiete años, en 1981, ganó una beca del Festival Internacional de Jazz de Vancouver para estudiar en la prestigiosa Berklee College of Music en Boston donde estudió y residió durante tres años, tras lo cual regresó a su pueblo natal.

Este último la había persuadido para que se mudara a Los Ángeles donde, gracias a una beca del gobierno canadiense, prosiguió sus estudios bajo la tutela del pianista Jimmy Rowles, director de la legendaria sala de conciertos Hollywood Bowl.

En 1990, tras residir una temporada en Toronto, se mudó nuevamente, esta vez a Nueva York, donde formó su propio trío y publicó su primer álbum Stepping Out con el pequeño sello discográfico Justin Time.

En 1996 emprendió su primera gira internacional por Estados Unidos, Canadá, Europa y Japón, y presentó su trabajo All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio, en homenaje a Nat King Cole.

Esta tragedia familiar dio origen a las sensibles composiciones del álbum The Girl in the Other Room de 2004 y convirtió a Diana Krall en una activa y reconocida luchadora contra el cáncer.

Al respecto, afirmó en una entrevista reciente: "...no trabajo en función del Grammy, sé que mucha gente sí lo hace, pero yo me la paso pensando es si en el hotel en el que me quedo esta noche hay piscina para los niños: ésa es la principal actividad en mi agenda".

Respecto a la relación con su esposo comenta en la misma entrevista, concedida a Carlos Solano del diario El Tiempo de Bogotá : "...él no ejerce influencia alguna sobre mi música, pero sí me inspira constantemente.